phenyl 2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1435738-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1435738-96-7
• 化学式: C₃₂H₃₀O₅S
• 分子量: 526.653
• InChiKey: MKXQZWHZGSMONL-IBKYNAJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 methyl 5-O-(2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 5-O-[3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e
• 作为产物：
  描述：

  、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以75%的产率得到phenyl 2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Tuning Effect of Silyl Protecting Groups on the Glycosylation Reactivity of Arabinofuranosyl Thioglycosides

  摘要：

  The tuning effect of silyl protecting groups on the glycosylation reactivity of arabinofuranosyl phenyl thioglycoside donors Is presented. Silyl ethers on the 3-, 5-, and 3,5-positions of the arabinofuranose ring are found to have an arming effect on the donor reactivity, whereas the cyclic 3,5-acetal type protecting groups reduce the reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol401166x