benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-6-carbonitrile | 1240507-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-6-carbonitrile
• 英文别名: Benzimidazo[1,2-a]benzo[g]-1,8-naphthyridine-6-carbonitrile；2,9,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene-11-carbonitrile
• CAS: 1240507-21-4
• 化学式: C₁₉H₁₀N₄
• 分子量: 294.315
• InChiKey: GLHZFQMJIABQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-6-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以97 %的产率得到2,9,21-Triazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氨基和氨基取代五环苯并咪唑衍生物抗增殖剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了新设计的具有氨基或酰胺侧链的五环苯并咪唑衍生物，以评估其体外抗增殖活性。此外，我们研究了它们与核酸的直接相互作用，旨在揭示潜在的生物作用机制。这些化合物是使用传统的有机合成方法以及光化学和微波辅助反应制备的。合成后，新衍生的化合物经过了体外测试，测试其对各种人类癌细胞系的抗增殖作用。值得注意的是，衍生物6和9在亚微摩尔浓度范围内表现出显着的抗增殖活性。生物活性受到喹啉部分上N原子的位置以及五环骨架上侧链的位置和性质的强烈影响。荧光、圆二色光谱和热熔解分析的结果表明，这些五环苯并咪唑与 DNA 和 RNA 存在混合结合模式，包括沿着多核苷酸主链插入和聚集化合物的结合。

  DOI：

  10.3390/ijms25042288
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 哌啶 、 环丁砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氨基和氨基取代五环苯并咪唑衍生物抗增殖剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了新设计的具有氨基或酰胺侧链的五环苯并咪唑衍生物，以评估其体外抗增殖活性。此外，我们研究了它们与核酸的直接相互作用，旨在揭示潜在的生物作用机制。这些化合物是使用传统的有机合成方法以及光化学和微波辅助反应制备的。合成后，新衍生的化合物经过了体外测试，测试其对各种人类癌细胞系的抗增殖作用。值得注意的是，衍生物6和9在亚微摩尔浓度范围内表现出显着的抗增殖活性。生物活性受到喹啉部分上N原子的位置以及五环骨架上侧链的位置和性质的强烈影响。荧光、圆二色光谱和热熔解分析的结果表明，这些五环苯并咪唑与 DNA 和 RNA 存在混合结合模式，包括沿着多核苷酸主链插入和聚集化合物的结合。

  DOI：

  10.3390/ijms25042288

文献信息

• Interaction of 2-chloroquinoline- 3-carbaldehydes with 2-hetaryl- acetonitriles
  作者：T. A. Volovnenko、A. V. Tarasov、R. I. Zubatyuk、O. V. Shishkin、A. V. Turov、Yu. M. Volovenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0456-7

  日期：2009.12

  shown that products of condensation at the methylene group are formed under mild conditions. Carrying out the reaction under more forcing conditions leads to an intramolecular nucleophilic substitution of the chlorine atom and the formation of cyclic ionic compounds (in the case of N-substituted hetarylacetonitriles), which are subsequently dealkylated.

  研究了2-氯喹啉-3-甲醛与1H-苯并咪唑-2-基乙腈和1-苄基-1H-咪唑-2-基乙腈的相互作用。结果表明，在温和条件下会形成亚甲基缩合产物。在更强的条件下进行反应导致氯原子的分子内亲核取代和形成环状离子化合物（在N-取代的杂芳基乙腈的情况下），随后将其脱烷基化。