(5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-isopropylpyrrolin-2(5H)-one | 147778-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-isopropylpyrrolin-2(5H)-one
• 英文别名: tert-butyl 2-isopropyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-isopropyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-5-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 147778-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: GBUFWADMZDWAEU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  283.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-isopropylpyrrolin-2(5H)-one 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 以45 %的产率得到tert-butyl (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-isopropyl-5-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异香豆素 1 及其类似物作为核糖体蛋白合成抑制剂的合成和构效关系

  摘要：

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000793
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-isopropylpyrrolin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• HBTU Mediated Synthesis of α,β‐Unsaturated γ‐Lactams from <i>E</i>‐α,β‐Unsaturated γ‐Amino Acids
  作者：Manjeet Singh、Sachin A. Nalawade、DRGKoppalu. R. Puneeth Kumar、Kuruva Veeresh、Saikat Pahan、Sanjit Dey、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/ejoc.202300682

  日期：2023.10.2

  The direct transformation of N-protected α,β-unsaturated γ-amino acids into corresponding α,β-unsaturated γ-lactams through in situ activation of carboxylic acid using the peptide coupling agent HBTU in the presence of base DIPEA is reported. The transformation involves the trans to cis isomerization of carbon-carbon double bonds.

  据报道，在碱 DIPEA 存在下，使用肽偶联剂 HBTU 通过原位活化羧酸，将 N-保护的 α,β-不饱和 γ-氨基酸直接转化为相应的 α,β-不饱和 γ-内酰胺。该转化涉及碳-碳双键的反式异构化为顺式异构化。
• Synthesis and application of chiral substituted polyvinylpyrrolidinones
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US10906033B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  本发明公开了手性聚乙烯基吡咯烷酮（CSPVP）、CSPVP 与核心物质（如金属纳米簇催化剂）的络合物以及利用此类络合物进行的对映选择性氧化反应。例如，CSPVP 复合物可用于二元醇的不对称氧化、烯烃的对映选择性氧化和碳-碳键形成反应。CSPVP 还可与蛋白质、DNA 和 RNA 等生物大分子络合，用作 siRNA 或 dsRNA 输送的纳米载体。
• Concise Synthesis of PM-94128 and Y-05460M-A
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/jo9014968

  日期：2009.10.2

  The enantioselective total synthesis of PM-94128, a potent cytotoxin of microbial origin, was accomplished by a concise nine-step sequence of reactions in 14% overall yield from N-Boc-L-leucine. The synthesis of Y-05460M-A, a one-carbon lower homologue of PM-94128, was also achieved from N-BOC-L-valine by the same approach, which enabled its stereochemical determination.
• [EN] SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET APPLICATION DE POLYVINYLEPYRROLIDINONES SUBSTITUÉES CHIRALES
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2017172763A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.