(5S)-4-hydroxy-5-isopropyl-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one | 112700-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5S)-4-hydroxy-5-isopropyl-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-hydroxy-2-isopropyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-3-hydroxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 112700-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: SORWTZHXTDKEGO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-hydroxy-5-isopropyl-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-isopropylpyrrolin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  异香豆素 1 及其类似物作为核糖体蛋白合成抑制剂的合成和构效关系

  摘要：

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000793
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylidene)-hydroxy-methyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 (5S)-4-hydroxy-5-isopropyl-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338

文献信息

• [EN] FUSED BICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HERPESVIRUSES<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS DE PYRAZOLE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE VIRUS HERPÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022132686A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to novel Fused Bicyclic Pyrazole Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Fused Bicyclic Pyrazole Derivative, and methods of using the Fused Bicyclic Pyrazole Derivatives for treating or preventing a herpesvirus infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的新型融合双环吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种融合双环吡唑衍生物的组合物，以及使用融合双环吡唑衍生物治疗或预防患者的疱疹病毒感染的方法。
• Total synthesis of malyngamide X and its 7′S-epi isomer
  作者：Suchada Suntornchashwej、Khanit Suwanborirux、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.035

  日期：2007.4

  Stereoselective syntheses of malyngamide X (1) and its 7'(S)-epimer are described. A Lewis acid (Et2AlCl) mediated anti-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-7 and C-8. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of malyngamide X. Stereochemistry at C-7' in the molecules of natural and synthetic 1, and 7'(S)-epi 1 was confirmed by NMR chiral solvation experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An improved procedure to homochiral cyclic statines
  作者：Dawei Ma、Jingyuan Ma、Wenli Ding、Lixin Dai

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00291-1

  日期：1996.8
• [EN] THIAZOLOPYRROLIDINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA<br/>[FR] INHIBITEURS DU ROR-GAMMA À BASE DE THIAZOLOPYRROLIDINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179564A8

  公开（公告）日：2014-12-04
• Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182
  作者：Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nisato, Dino

  DOI：——

  日期：——