2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-pent-4-enoic acid ethyl ester | 172656-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]pent-4-enoate
• CAS: 172656-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: GDFBLOQMCHSSMS-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α ‐Benzylidene‐ γ ‐methyl‐ γ ‐butyrolactones

  摘要：

  A concise synthesis of alpha-benzylidene-gamma-methyl-gamma-butylolactones 5a-g from substituted benzaldehydes is described. Compounds la-g on reaction with phosphorane 2, provide the pentenoates 3a-g, which can be hydrolyzed to the acids 4a-g. The latter are cyclized to the corresponding butyrolactones 5a-g in excellent yields. The pentenoates 3a-g, on acid catalyzed cyclization, also provide 5a-g in very high yields.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3525::aid-hlca3525>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 吗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Disubstituted Acrylates via Galat Reaction

  摘要：

  Galat reactions between aldehydes and substituted malonic acids half oxyester were found to be efficiently catalyzed by morpholine in refluxing toluene. This transformation allows the stereoselective synthesis of diverse alpha,beta-disubstituted acrylates in moderate to good yields. This method constitutes an attractive alternative to existing methods in terms of scope and eco-compatibility.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02291

文献信息

• Dhavale, Dilip D.; Sindkhedkar, Milind D.; Mali, Raghao S., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 10, p. 414 - 415
  作者：Dhavale, Dilip D.、Sindkhedkar, Milind D.、Mali, Raghao S.

  DOI：——

  日期：——