[2-(4-nitrophenyl)indol-3-yl]glyoxylic acid ethyl ester | 1060749-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(4-nitrophenyl)indol-3-yl]glyoxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1060749-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: HVONHJKVUWWOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 [2-(4-nitrophenyl)indol-3-yl]glyoxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴或甲氧基基团促进的Umpolung电子转移使能，可见光介导的2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的合成

  摘要：

  通过形成C–C / C–S和C–O键，可以将邻-异氰基-α-溴肉桂酸酯转化为2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的可见光进行的自由基串联环化。该反应通过迄今前所未有的溴或甲氧基基团促进的酚醛反电子从α-羰基基团转移至光催化剂而进行。该方法允许制备各种2-芳基化或2-硫代芳基化的吲哚-3-乙醛酸酯。安装在产品中的乙醛酸酯基团可用于多种生物学相关的操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02725