(Z)-2-methyltrideca-3,12-dienenitrile | 1069111-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-2-methyltrideca-3,12-dienenitrile
• 英文别名: (3Z)-2-methyltrideca-3,12-dienenitrile
• CAS: 1069111-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: WBGUHAUZRBPNLI-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-methyltrideca-3,12-dienenitrile 、 (E)-2-methyltrideca-3,12-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  General, Stereoselective Synthesis of (Z)-β,γ-Unsaturated Nitriles Promoted by Samarium Diiodide

  摘要：

  A method to obtain (Z)-beta,gamma-unsaturated nitriles in high or good yields and with moderate or high stereoselectivity is described. The products were achieved through the photoinduced metalation of 3-acetoxy-4-chloronitriles with Sml(2). The starting compounds were readily prepared, and a mechanism is proposed to explain this stereoselective beta-elimination reaction.

  DOI：

  10.1021/ol801752m