(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-{[(4S,5S,6R)-6-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran | 1184871-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-{[(4S,5S,6R)-6-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran
• CAS: 1184871-27-9
• 化学式: C₄₅H₇₄O₆Si₂
• 分子量: 767.25
• InChiKey: SYQXFBYXHHAPAS-XMSBMTSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-{[(4S,5S,6R)-6-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(R)-2-{(4R,5S,6S)-6-[[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-{[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl}-5-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,2-oxasilolane 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-{[(4S,5S,6R)-6-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608