(2S,4R,6S)-2-(4''-fluorophenethyl)-6-(4'''-hydroxy-3'''-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4-yl-3''''-(4'''''- methoxyphenyl)propyl carbonate | 1440431-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-(4''-fluorophenethyl)-6-(4'''-hydroxy-3'''-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4-yl-3''''-(4'''''- methoxyphenyl)propyl carbonate
• 英文别名: (2S,4R,6S)-2-(4''-fluorophenethyl)-6-(4'''-hydroxy-3'''-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4-yl-3''''-(4'''''-methoxyphenyl)propyl carbonate
• CAS: 1440431-99-1
• 化学式: C₃₁H₃₅FO₇
• 分子量: 538.613
• InChiKey: OOUYYASFCWJZOA-GKRYNVPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯丙醇 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(4''-fluorophenethyl)-6-(4'''-hydroxy-3'''-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4-yl-3''''-(4'''''- methoxyphenyl)propyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728