(exo)-1,2,3-triphenylcyclopropane | 10539-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (exo)-1,2,3-triphenylcyclopropane
• 英文别名: trans-1,2,3-triphenylcyclopropane；1,2,3-triphenylcyclopropane；trans-1,2,3-Triphenyl-cyclopropan
• CAS: 10539-10-3；795-11-9；19120-38-8
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: SWBZWABPZJLYBW-DEVVLJCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (exo)-1,2,3-triphenylcyclopropane 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到trans-4,5-Dihydro-3,4,5-triphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of trans-1,2,3-triphenyl-cyclopropane using nitrous acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0911-8
• 作为产物：
  描述：

  ((exo)-3-ethynylcyclopropane-1,2-diyl)dibenzene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (exo)-1,2,3-triphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的持久性环丙烷的脱碳而进行的环丙烷-烯烃复分解

  摘要：

  已经证明了金（I）催化的环丙烷-烯烃复分解反应具有两个新的萘和菲的环丙烷衍生物家族（苯并稠合的正二十碳烯）。在该方法中，在释放萘或菲时，金属卡宾单元从持久性环丙烷转移至烯烃，从而实现非对映选择性合成各种芳基和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c9ob00359b

文献信息

• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• Gold(I) Carbenoids: On-Demand Access to Gold(I) Carbenes in Solution
  作者：Juan M. Sarria Toro、Cristina García-Morales、Mihai Raducan、Ekaterina S. Smirnova、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201611705

  日期：2017.2.6

  Chloromethylgold(I) complexes of phosphine, phosphite, and N‐heterocyclic carbene ligands are easily synthesized by reaction of trimethylsilyldiazomethane with the corresponding gold chloride precursors. Activation of these gold(I) carbenoids with a variety of chloride scavengers promotes reactivity typical of metallocarbenes in solution, namely homocoupling to ethylene, olefin cyclopropanation, and

  膦、亚磷酸酯和N-杂环卡宾配体的氯甲基金 (I) 配合物很容易通过三甲基甲硅烷基重氮甲烷与相应的氯化金前体反应合成。用各种氯化物清除剂活化这些金(I)类胡萝卜素可促进溶液中金属卡宾的典型反应性，即与乙烯的自偶联、烯烃环丙烷化和苯的布氏环扩张。