2-Bromo-5-chloro-1-methyl-1H-imidazole | 1557546-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Bromo-5-chloro-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-bromo-5-chloro-1-methylimidazole
• CAS: 1557546-84-5
• 化学式: C₄H₄BrClN₂
• 分子量: 195.446
• InChiKey: SBOCNXVVJAJHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊醇 、 2-Bromo-5-chloro-1-methyl-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-chloro-1-methyl-2-(pentyloxy)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  碱催化卤素转移实现杂芳烃的亲核 C-H 醚化

  摘要：

  我们报告了N-杂芳烃直接 C-H 醚化的一般方案。叔丁醇钾催化卤素从 2-卤代噻吩转移到N-杂芳烃以形成N-杂芳基卤化物中间体，该中间体经历串联碱促进的醇取代。因此，简单地包含廉价的 2-卤代噻吩能够在碱性反应条件下实现醇与 1,3-唑、吡啶、二嗪和多嗪的区域选择性氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06481
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基咪唑 、 戊醇 在 2,5-二溴噻吩 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到5-chloro-1-methyl-2-(pentyloxy)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  碱催化卤素转移实现杂芳烃的亲核 C-H 醚化

  摘要：

  我们报告了N-杂芳烃直接 C-H 醚化的一般方案。叔丁醇钾催化卤素从 2-卤代噻吩转移到N-杂芳烃以形成N-杂芳基卤化物中间体，该中间体经历串联碱促进的醇取代。因此，简单地包含廉价的 2-卤代噻吩能够在碱性反应条件下实现醇与 1,3-唑、吡啶、二嗪和多嗪的区域选择性氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06481