2-(2-chlorophenyl)-5-trifluoromethylbenzoxazole | 1021439-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-5-trifluoromethylbenzoxazole
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1021439-45-1
• 化学式: C₁₄H₇ClF₃NO
• 分子量: 297.664
• InChiKey: CINXQCZTNAFYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 、 邻氯苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-5-trifluoromethylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  微波加速和常规热条件下铜催化多米诺环化方法合成苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。

  DOI：

  10.1021/jo702145d