盐酸坦索罗辛 | 80223-99-0

• 物质功能分类: 原料药 - 泌尿系统用药 - 其它泌尿系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸坦索罗辛
• 中文别名: (-)-(R)-5-[2-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐
• 英文名称: (+/-)-Tamsulosin hydrochloride
• 英文别名: 5-<2-<<2-(o-ethoxy-phenoxy)ethyl>-amino>propyl>-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride；YM-12617 hydrochloride；5-(2-(2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino)propyl)-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride；(+/-)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenyoxy)ethyl]-amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride；5-[2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]-2-methylethyl]-2-methoxybenzene sulfonamide hydrochloride；5-[2-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide;hydron;chloride；5-[2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide;hydron;chloride
• CAS: 80223-99-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅S*ClH
• 分子量: 444.98
• InChiKey: ZZIZZTHXZRDOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935909550
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

盐酸坦索罗辛是第三代超选择性长效α1受体抑制剂，由日本山之内制药研发成功，并于1992年7月获FDA批准上市。这是一种亚型高选择性的α1受体阻滞剂，专为治疗良性前列腺增生（BPH）而设计。盐酸坦索罗辛能阻断前列腺内的α1A受体以及膀胱内的α1A和α1D受体，从而导致上述部位平滑肌松弛，降低前列腺尿道压力，进而改善患者的排尿功能与临床症状。

用途

盐酸坦索罗辛主要用于治疗前列腺增生症引起的排尿障碍，是专门针对良性前列腺增生的药物。它能特异性地抑制前列腺平滑肌的收缩，迅速缓解BPH相关的临床症状，疗效显著且不良反应较少。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸坦索罗辛 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以7.9 g的产率得到盐酸坦索罗辛
  参考文献：
  名称：

  一种高光学纯度盐酸坦索罗辛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高光学纯度盐酸坦索罗辛的制备方法，属于医药技术和化学领域，采用重结晶的方法，将（R）‑5‑（2‑（2‑（2‑乙氧基苯氧基）乙基氨基）丙基）‑2‑甲氧基本磺酰胺盐酸盐的粗产品进行精制，得到e.e.值＞99.8%的（R）‑5‑（2‑（2‑（2‑乙氧基苯氧基）乙基氨基）丙基）‑2‑甲氧基本磺酰胺盐酸盐的纯产品；所述重结晶采方法采用的结晶溶剂为有机溶剂与水组成的混合溶剂，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、异丙醇中的一种；重结晶温度为15℃以下；本发明操作简单、周期短、成本低、重现性好、能够解决工业生产中不可避免的返工处理的问题。

  公开号：

  CN104926699B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙氧基苯氧基)乙基胺 、 5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰胺 在 Raney nickel 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 盐酸坦索罗辛
  参考文献：
  名称：

  Process for the resolution of racemic (R,S) -5-(2-(2-(2- ethoxyphenoxy) ethylamino)propyl)-2-methoxybenzene sulfonamide (tamsulosin), its novel R and S isomers and their salts and processes for their preparation

  摘要：

  描述了一种改进的过程，用于在5-(2-(2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基)丙基)-2-甲氧基苯磺胺作为自由基或其某些盐的任意比例的混合物中，与BPA的S或R形式进行分离，以获得对映异构体高度纯净的R和S异构体，作为标题化合物的明确的自由基或盐。还描述了5-(2-(2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基)丙基)-2-甲氧基苯磺胺及其盐的新型R和S异构体，以及它们的制备过程。

  公开号：

  US20060079714A1

文献信息

• 光学活性化合物の製造方法
  申请人：株式会社三洋化学研究所

  公开号：JP2005247811A

  公开（公告）日：2005-09-15

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for simply producing (R)-(-)-5-[2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]-2-methylethyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride salt and an intermediate for the same at a reduced cost.

  SOLUTION: This method for producing the optically active compound expressed by chemical formula (6) comprises subjecting a compound expressed by chemical formula (5) to optical resolution with an optical resolution agent which has an optically active saccharide derivative as an asymmetry identifying part.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种简单生产(R)-(-)-5-[2-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基]-2-甲基乙基]-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐及其中间体的方法，成本降低。解决方案：该生产表达为化学式（6）的手性活性化合物的方法包括将表达为化学式（5）的化合物与具有手性活性葡萄糖衍生物作为不对称识别部分的光学分辨剂进行光学分辨。版权：（C）2005，JPO&NCIPI
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (R)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULPHONAMIDE<br/>[FR] SYNTHESE DE (R)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENOSULFONAMIDE OPTIQUEMENT PUR
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005063701A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to a new process for the preparation of optically pure (R)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulphonamide, which is an intermediate in the synthesis of tamsulosin.

  本发明涉及一种制备光学纯(R)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的新工艺，该化合物是特拉唑嗪合成中的中间体。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF (R)-TAMSULOSIN AND OF ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES DESTINES A LA SYNTHESE DE LA (R)-TAMSULOSINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：PROD CHIM AUXILIAIRES ET DE SY

  公开号：WO2005058810A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A subject matter of the present invention is novel intermediates for the synthesis of (R)-tamsulosin and of its pharmaceutically acceptable salts, and also the associated preparation process.

  本发明的主题是(R)-坦索洛辛及其药用盐的合成新中间体，以及相关的制备过程。
• Process for preparing tamsulosin
  申请人：Xie Meihua

  公开号：US20060036113A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to a process for preparing Tamsulosin, an anti-benign prostatic hyperplasia drug, which comprises converting o-ethoxyphenoxyethanol to a corresponding sulfonate, and reacting the sulfonate with (R)-(−)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide by condensation to produce Tamsulosin.

  本发明涉及一种制备特拉唑嗪的方法，特拉唑嗪是一种抗良性前列腺增生药物，包括将o-乙氧基苯氧乙醇转化为相应的磺酸酯，然后将磺酸酯与(R)-(−)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺发生缩合反应以制备特拉唑嗪。
• [EN] PREPARATION OF R-5-(2-(2-ETHOXYPHENOXYETYLAMINO)PROPYL)-2- METHOXYBENZENESULPHONAMIDE HYDROCHLORIDE OF HIGH CHEMICAL<br/>[FR] PREPARATION DE R-5-(2-(2-ETHOXYPHENOXYETYLAMINO)PROPYL)-2- METHOXYBENZENESULPHONAMIDE CHLORHYDRATE A PURETE CHIMIQUE ELEVEE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005063702A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  In the present invention, the process for the preparation of tamsulosin hydrochloride and subsequent purification with thermal crystallisation to provide essentially pure tamsulosin hydrochloride is disclosed.

  本发明公开了一种制备盐酸坦索罗辛并通过热结晶纯化以提供基本纯的盐酸坦索罗辛的过程。

表征谱图