methyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 129926-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-phenoxycarbothioyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 129926-75-6
• 化学式: C₆₂H₅₂O₁₈S
• 分子量: 1117.15
• InChiKey: VAYZQXMOWFYDCX-KGLLKGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  213.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4'-deoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 硫代氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以71%的产率得到methyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7

文献信息

• BOCK, KLAUS;ADELHORST, KIM, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 131-149
  作者：BOCK, KLAUS、ADELHORST, KIM

  DOI：——

  日期：——