(Z)-3-amino-4,4,4-trichloro-2-(thiophene-2-carbonyl)-2-butenenitrile | 1174037-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-amino-4,4,4-trichloro-2-(thiophene-2-carbonyl)-2-butenenitrile
• CAS: 1174037-64-9
• 化学式: C₉H₅Cl₃N₂OS
• 分子量: 295.577
• InChiKey: DEUYAJQCBUCSJR-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-4,4,4-trichloro-2-(thiophene-2-carbonyl)-2-butenenitrile 在 一水合肼 作用下， 反应 0.05h， 以94%的产率得到(Z)-3-amino-3-hydrazino-2-(2-thienylcarbonyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 3-Amino-1H-Pyrazole-4-Carbonitriles as Precursors for Microwave Assisted Regiospecific Syntheses of Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines

  摘要：

  描述了一条简单的合成路线，用于制备标题化合物的前体3-oxoalkanonitrile 5。将enaminones 2与盐酸羟胺在乙醇中反应，生成了aldoximes 3，这些化合物可以在碱性条件下轻易转化为5。这种方法成功应用于多种底物，产生了优良的产率。将5与三氯乙腈反应，得到3-amino-2-aroyl-4,4,4-trichloro-2-butenenitriles 6，进而与肼反应生成3-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile衍生物8。通过与不对称双电电荷体的区位选择性缩合反应，合成了取代的pyrazolo[1,5-a]pyridimidines。根据1H-NMR和1H-15N HMBC测定推导出所获得化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules14010078
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基乙酰腈 、 3,3,3-trichloropropanenitrile 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-amino-4,4,4-trichloro-2-(thiophene-2-carbonyl)-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 3-Amino-1H-Pyrazole-4-Carbonitriles as Precursors for Microwave Assisted Regiospecific Syntheses of Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines

  摘要：

  描述了一条简单的合成路线，用于制备标题化合物的前体3-oxoalkanonitrile 5。将enaminones 2与盐酸羟胺在乙醇中反应，生成了aldoximes 3，这些化合物可以在碱性条件下轻易转化为5。这种方法成功应用于多种底物，产生了优良的产率。将5与三氯乙腈反应，得到3-amino-2-aroyl-4,4,4-trichloro-2-butenenitriles 6，进而与肼反应生成3-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile衍生物8。通过与不对称双电电荷体的区位选择性缩合反应，合成了取代的pyrazolo[1,5-a]pyridimidines。根据1H-NMR和1H-15N HMBC测定推导出所获得化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules14010078