ethyl 1-(1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate | 68820-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (S)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate；(S)-ethyl 1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 68820-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KBVVVXBUYQUXAD-RJXBTYEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-((R)-10,10-diisopropyl-2,2,3,3,11-pentamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环和酪氨酸的正式合成

  摘要：

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol202683k
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 1-(1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate 、 ethyl 1-[(S)-1-phenylethyl]aziridine-(R)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶基酮的亲核三氟甲基化：方便获得氟化的氮丙啶基醇

  摘要：

  据报道，以氮丙啶-2-羧酸乙酯为起始原料，可以方便地合成α-（叠氮基-2-基）-α-（三氟甲基）醇。格氏反应与相应的Weinreb酰胺反应生成叠氮基-2-基酮，随后用Ruppert-Prakash试剂处理，得到三甲基甲硅烷基化的目标化合物，为非对映异构体的混合物，并用TBAF进行了甲硅烷基化。在1-（（S）-1-苯基乙基）氮丙啶-2-羧酸乙酯的情况下，获得（S，S）-和（S，R）-叠氮基-2-基酮，色谱分离并转化为所需的对映体纯的α-三氟甲基化醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.09.011

文献信息

• Syntheses of 1.BETA.-Methylcarbapenems Bearing 5-Methyl-4-hydroxypyrrolidinone.
  作者：Do Kyu Pyun、Bong Jin Kim、Hee Jung Jung、Jae Hak Kim、Jin Soo Lee、Won Koo Lee、Cheol Hae Lee

  DOI：10.1248/cpb.50.415

  日期：——

  A new series of 1β-methylcarbapenems 1a—d bearing 5-methyl-4-mercaptopyrrolidinone rings has been prepared and evaluated for in vitro antibacterial activity and pharmacokinetic parameters. Most compounds showed excellent antibacterial activity and high stability to dehydropeptidase-1. We have synthesized optically active 5-methyl-4-hydroxypyrrolidinones from enantiomerically pure aziridine esters.

  一系列带有5-甲基-4-巯基吡咯烷酮环的1β-甲基碳青霉烯类化合物1a—d已经被合成并评估了其体外抗菌活性和药代动力学参数。大多数化合物表现出了卓越的抗菌活性和对去氢肽酶-1的高稳定性。我们已经从手性纯的氮杂环丙烷酯合成了光学活性的5-甲基-4-羟基吡咯烷酮。
• A new synthesis of aziridine-2-carboxylates by reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of tin(IV) chloride
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Ho Kang、Jang-Min Suh、Young-Gil Ahn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01554-7

  日期：1996.9

  Aziridine-2-carboxylates were prepared from the reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of Lewis acid catalyst in high yield.

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Biemamides B and D
  作者：Nikhil Srivastava、Lingamurthy Macha、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03394

  日期：2019.11.15

  The first expedient asymmetric synthesis of both enantiomers of 5,6-dihydrouracil-type marine natural products biemamides B and D was achieved from chiral 1-(α-methylbenzyl)aziridine-2-carboxylate. The key steps involved in the synthetic route are regio- and stereoselective aziridine ring opening via azide followed by a base-induced cyclization reaction. After comparison of ECD and optical rotation

  由手性1-（α-甲基苄基）氮丙啶-2-羧酸酯实现了5,6-二氢尿嘧啶型海洋天然产物联氨酰胺B和D的两种对映体的第一个简便的不对称合成。合成途径中涉及的关键步骤是通过叠氮化物打开区域和立体选择性的氮丙啶环，然后进行碱诱导的环化反应。比较两种合成对映体的ECD和旋光数据后，天然双酰胺B和D在C5位置的绝对构型已指定为（-）-（5 S），这是最初提出的结构的对映体（- ）-（5 R）。
• Expedient synthesis of substituted (S)-N-(α-methylbenzyl)aziridines
  作者：Sean P. Bew、David L. Hughes、Vladimir Savic、Katy M. Soapi、Martin A. Wilson

  DOI：10.1039/b606033a

  日期：——

  We report for the first time that after O-acylation the conjugate addition products of (S)-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine undergo an efficient diastereoselective 3-exo-tet ring-closure reaction affording 2- and 2,3-disubstituted-N-alkylaziridines in good to excellent yields.

  我们首次报道，O-酰化后，(S)-N-(α-甲基苄基)羟胺的共轭加成产物经历了一种高效的非对映选择性3-exo-四元环闭合反应，得到2-和2,3-取代的N-烷基氮杂环烯，其产率从好到优。
• Synthesis of Chiral Aziridine Ligands for Asymmetric Alkylation with Alkylzincs: Diphenyl((S)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)methanol
  作者：Siyuan Sun

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0446

  日期：——