N-(3-nitrophenyl)-1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine | 1308273-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine
• CAS: 1308273-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆O₂
• 分子量: 296.288
• InChiKey: UEPLWWICICQTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)-1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到N-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的氨基四唑定向芳烃的邻位选择性卤代反应

  摘要：

  N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺的N-芳基环的Pd（II）催化邻位选择性卤化已通过N-卤代琥珀酰亚胺通过CH键进行卤素活化。目前的工作以5-氨基四唑为导向基团，用于芳烃的化学和区域选择性CH卤代。动力学同位素研究（k H / k D = 2.9）表明，CH键的裂解发生在速率确定步骤中。该协议的范围和机制已得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo400755q
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 sodium azide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-N-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine 、 N-(3-nitrophenyl)-1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  使用碘对四唑和相关杂环进行串联区域选择性合成†

  摘要：

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob01007c