1-(4-iodo-2-methoxyphenyl)ethan-1-one | 90347-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-iodo-2-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-iodo-2-methoxyphenyl)ethanone；4-Iod-2-methoxy-acetophenon；1-(4-Jod-2-methoxy-phenyl)-aethanon；4'-iodo-2'-methoxyacetophenone
• CAS: 90347-64-1
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: SUTBXTBIVLDRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  327.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodo-2-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受尾孢酰胺启发的二苯并呋喃衍生物作为 Pim 和 CLK1 激酶的双重抑制剂

  摘要：

  Pim 激酶（莫洛尼鼠白血病病毒激酶的原病毒整合位点）在各种类型的血液系统恶性肿瘤和实体癌中过度表达，并促进细胞增殖和存活。因此，Pim 激酶被验证为抗肿瘤治疗的靶点。在这种情况下，我们在受天然产物启发的文库生成和筛选方面的共同努力提供了非常有前途的来自尾孢酰胺的二苯并 [ b , d ] 呋喃衍生物。其中，先导化合物44被强调为有效的 Pim-1/2 激酶抑制剂，具有额外的纳摩尔 IC 50对 CLK1（cdc2 样激酶 1）的值，并显示出对 MV4-11（AML）细胞系的低微摩尔抗癌效力，表达高内源水平的 Pim-1/2 激酶。本文报道了设计、合成、结构-活性关系和对接研究，并得到酶、细胞测定和大蜡螟幼虫急性毒性测试的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules26216572
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 碘 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到1-(4-iodo-2-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SelectfluorTM F-TEDA-BF4 mediated and solvent directed iodination of aryl alkyl ketones using elemental iodineElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200240j/

  摘要：

  使用元素碘的甲醇溶液和1-氟-4-氯甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸)（Selectfluor™ F-TEDA-BF4）处理芳基烷基酮，可以生成相应的α-碘代酮。通过使用乙腈作为溶剂，可以定向调控区域选择性，从而实现对目标分子芳香部分的特定碘化。

  DOI：

  10.1039/b200240j

文献信息

• 1, 3-bis-(substituted-phenyl)-2-propen-1-ones and their use to treat VCAM-1 mediated disorders
  申请人：Atherogenics, Inc.

  公开号：US06608101B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  It has been discovered certain 1,3-bis-(substituted-phenyl)-2-propen-1-ones, including compounds of formula (I) inhibit the expression of VCAM-1, and thus can be used to treat a patient with a disorder mediated by VCAM-1. Examples of inflammatory disorders that are mediated by VCAM-1 include, but are not limited to arthritis, asthma, dermatitis, cystic fibrosis, post transplantation late and chronic solid organ rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosis, inflammatory bowel diseases, autoimmune diabetes, diabetic retinopathy, rhinitis, ischemia-reperfusion injury, post-angioplasty restenosis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), glomerulonephritis, Graves disease, gastrointestinal allergies, conjunctivitis, atherosclerosis, coronary artery disease, angina and small artery disease.

  已经发现了某些1,3-双(取代苯基)-2-丙烯-1-酮，包括式(I)化合物抑制VCAM-1的表达，因此可以用来治疗由VCAM-1介导的患者的疾病。由VCAM-1介导的炎症性疾病的例子包括但不限于关节炎、哮喘、皮炎、囊性纤维化、移植后晚期和慢性固体器官排斥反应、多发性硬化、系统性红斑狼疮、炎症性肠病、自身免疫糖尿病、糖尿病视网膜病变、鼻炎、缺血再灌注损伤、血管成形术后再狭窄、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肾小球肾炎、格雷夫斯病、胃肠道过敏、结膜炎、动脉粥样硬化、冠状动脉疾病、心绞痛和小动脉疾病。
• 一种季铵盐型水溶性氮杂Aza-BODIPY及合 成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN106699786B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种季铵盐型水溶性氮杂Aza‑BODIPY及制备方法；通过分子改性，进过醛酮缩合反应、硝化反应、并环反应、格氏反应，最后经过季铵化反应等多步反应，开发一种季铵盐型水溶性Aza‑BODIPY，命名为4,4‑二‑(3‑三甲基碘化铵‑1‑丙炔)‑1,7‑二(4‑十二烷氧基苯基)‑3，5‑二(2‑二甲氧基‑4‑碘苯)‑氮杂硼二吡咯。该化合物不单具有良好的水溶性，而且分子具有活泼的碘原子，具有广阔的分子修饰前景。该种Aza‑BODIPY的最大紫外吸收峰接近近红外区域，并且具有很好的水溶性。所以相比于一些其他普通Aza‑BODIPY，在近红外材料应用等领域具有更广阔地应用。
• A Synthesis of 2'-Acetyl-5, 5', 6-trimethoxy-2-biphenylcarboxylic Acid
  作者：Shigeru Kobayashi、Chizuru Kuraishi

  DOI：10.1248/cpb.10.1137

  日期：——

  It has been found that the Friedel-Crafts reaction of 3-iodoanisole with acetyl chloride yielded, contrary to Oki's report, four products, 2'-hydroxy-4'-iodo-, 2'-iodo-4'-hydroxy, 2'-iodo-4'-methoxy-, and 2'-methoxy-4'-iodoacetophenone The Ullmann condensation of 2'-iodo-4'-methoxyacetophenone with methyl 2-bromoor2-iodo-veratrate, followed by hydrolysis, gave, in a poor yield, 2'-acetyl-5, 5'6-trimethoxy-2-biphenylcarboxylic acid which was characterized as its oxime as well as its methyl ester.

  与 Oki 的报告相反，3-碘苯甲醚与乙酰氯的 Friedel-Crafts 反应产生了四种产物，即 2'-羟基-4'-碘、2'-碘-4'-羟基、2'-碘-4'-甲氧基和 2'-甲氧基-4'-碘苯乙酮、2'-iodo-4'-methoxyacetophenone 与 2-bromoor2-iodo-veratrate 甲酯进行乌尔曼缩合，然后进行水解，得到了 2'-乙酰基-5,5'6-三甲氧基-2-联苯羧酸，收率很低。
• 1,3-bis-(substituted-phenyl)-2-propen-1-ones and their use to treat VCAM-1 mediated disorders
  申请人：Atherogenics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030236298A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  It has been discovered certain 1,3-bis-(substituted-phenyl)-2-propen-1-ones, including compounds of formula (I) inhibit the expression of VCAM-1, and thus can be used to treat a patient with a disorder mediated by VCAM-1. Examples of inflammatory disorders that are mediated by VCAM-1 include, but are not limited to arthritis, asthma, dermatitis, cystic fibrosis, post transplantation late and chronic solid organ rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosis, inflammatory bowel diseases, autoimmune diabetes, diabetic retinopathy, rhinitis, ischemia-reperfusion injury, post-angioplasty restenosis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), glomerulonephritis, Graves disease, gastrointestinal allergies, conjunctivitis, atherosclerosis, coronary artery disease, angina and small artery disease.

  已经发现了某些1,3-双-(取代苯基)-2-丙烯-1-酮，包括公式(I)化合物抑制VCAM-1的表达，因此可用于治疗受VCAM-1介导的疾病的患者。VCAM-1介导的炎症性疾病的例子包括但不限于关节炎、哮喘、皮炎、囊性纤维化、移植后晚期和慢性实体器官排斥、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、炎症性肠病、自身免疫性糖尿病、糖尿病视网膜病变、鼻炎、缺血再灌注损伤、血管成形术后再狭窄、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肾小球肾炎、格雷夫斯病、胃肠道过敏、结膜炎、动脉粥样硬化、冠状动脉疾病、心绞痛和小动脉疾病。
• Chalcone derivatives and their use to treat diseases
  申请人：Ni Liming

  公开号：US20060189549A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of using compounds of the general formula or its pharmaceutically acceptable salt or ester, wherein the substituents are defined in the application.

  本发明涉及一般式化合物、药物组合物及使用该一般式化合物或其药学上可接受的盐或酯的方法，其中取代基在申请中定义。