methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 92733-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 92733-63-6
• 化学式: C₅₂H₅₈O₁₃
• 分子量: 891.025
• InChiKey: PWOFZIJHGBLBEJ-HDJWZLQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-cyclohexylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节三糖基神经酰胺的三糖部分的合成（亚基GM2）。

  摘要：

  三糖甲基糖苷β-D-GalNAc-（1 ---- 4）-β-D-Gal-（1 ---- 4）-β-D-Glc-OMe的合成部分神经节三糖基神经酰胺（亚氨基GM2）是通过使4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷溴化物（18）与甲基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。用6'-苄基醚和6'-苯甲酸酯进行的比较研究表明，O-6'处的取代基对于O-4'处糖基化的结果至关重要，醚衍生物的反应性更高。从葡糖衍生物通过单次获得叔丁基4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷，其易于转化为相应的溴化物18。 -步，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85266-0

文献信息

• Design, synthesis, FGF-1 binding, and molecular modeling studies of conformationally flexible heparin mimetic disaccharides
  作者：Ligong Liu、Ian Bytheway、Tomislav Karoli、Jon K. Fairweather、Siska Cochran、Caiping Li、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.071

  日期：2008.1

  Disaccharide mimetics of a heparin sequence that binds to fibroblast growth factors were prepared by coupling a D-galactose donor with a methyl beta-D-gluco- or xylopyranoside acceptor. When fully sulfated, the glucose or xylose moieties exist in solution in equilibrium between the (4)C1 and (1)C4 conformers, as confirmed by 1H NMR spectroscopy, thus mimicking the conformationally flexible L-iduronic

  通过将D-半乳糖供体与甲基β-D-葡萄糖-或吡喃吡喃糖苷受体偶联来制备与成纤维细胞生长因子结合的肝素序列的二糖模拟物。当完全硫酸化后，葡萄糖或木糖部分以平衡状态存在于（4）C1和（1）C4构象异构体之间的溶液中，这已通过1H NMR光谱学证实，从而模仿了肝素中的构象柔性L-艾杜糖醛酸。对接计算显示，FGF-1结合位点中二糖磺基的预测位置与肝素衍生的共结晶寡糖所观察到的位置一致。预测的结合亲和力与从结合测定获得的实验Kd值一致，并且与模型肝素二糖的预测值相似。