dimethyl 2'-chloro-2,6'-biazulene-1',3'-dicarboxylate | 1513866-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dimethyl 2'-chloro-2,6'-biazulene-1',3'-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6-azulen-2-yl-2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1513866-49-3
• 化学式: C₂₄H₁₇ClO₄
• 分子量: 404.85
• InChiKey: KPKVHMZSUIZWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2'-chloro-2,6'-biazulene-1',3'-dicarboxylate 在 磷酸 作用下， 以88%的产率得到2'-chloro-2,6'-biazulene
  参考文献：
  名称：

  Terazulene 异构体：通过分子轨道分布对比改变 OFET 的极性

  摘要：

  分子间轨道耦合对有机半导体性能至关重要。最近，我们报道了 2,6':2',6"-terazulene (TAz1) 通过分子轨道分布控制表现出作为 n 型有机场效应晶体管 (OFET) 的优异性能。为了验证和发展这一概念，我们在这里展示了其他三种 terazulene 区域异构体，它们具有三个 azulene 分子连接在沿 azulene 长轴的 2 位或 6 位，从而构建线性扩展的 π 共轭系统：2,2 ':6',2"-terazulene (TAz2)、2,2':6',6"-terazulene (TAz3) 和 6,2':6',6"-terazulene (TAz4)。TAz2 和 TAz3 表现出双极特性；TAz4 作为 OFET 表现出清晰的 n 型晶体管行为。所有 terazulenes 的最低未占分子轨道 (LUMO) 在整个分子上完全离域。相比之下，TAz2 和 TAz3 的最高占据分子轨道

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06877
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-amino-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azulene-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 dimethyl 2'-chloro-2,6'-biazulene-1',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Terazulene: A High-Performance n-Type Organic Field-Effect Transistor Based on Molecular Orbital Distribution Control

  摘要：

  We present herein a linear expanded pi-conjugation system comprising azulene units: 2,6':2',6"-terazulene. This simple hydrocarbon exhibits excellent n-type transistor performance with an electron mobility of up to 0.29 cm(2) V-1 s(-1). The lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) is well distributed over the entire molecule, whereas the highest occupied molecular orbital (HOMO) is localized at one end. These findings indicate a disadvantage of hole carrier transport and an advantage of n-type-specific transport behavior. This system presents an unconventional concept: polarity control of OFET by molecular orbital distribution control.

  DOI：

  10.1021/ja410696j