quinolin-5,7-d₂-8-amine | 1061566-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-5,7-d₂-8-amine
• 英文别名: 5,7-dideuterio-8-aminoquinoline；Quinolin-5,7-d2-8-amine；5,7-dideuterioquinolin-8-amine
• CAS: 1061566-92-4
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 146.16
• InChiKey: WREVVZMUNPAPOV-XBTCESIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-5,7-d₂-8-amine 在 potassium dihydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 d-N-(5-(5-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)quinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的杂芳基C（sp 2）–H和叔C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联反应用于全碳三芳基四元中心的构建

  摘要：

  已开发出一种铜催化的苯并呋喃酮与喹啉，吲哚，咔唑和噻吩的交叉脱氢偶联方案，该方案可提供高产率的高官能度3,3-二芳基苯并呋喃酮，其在C3位置带有三个芳基季碳中心，收率很高。 。提出了一种激进的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01755
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基喹啉 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 生成 quinolin-5,7-d₂-8-amine
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 介导的有氧 C-H 氧化中有机金属和单电子转移机制之间的差异

  摘要：

  铜 (II) 介导的 CH 氧化是合成化学中广泛关注的主题，但对其中许多反应的机制知之甚少。在这里，我们观察到来自铜（II）介导的 N-（8-喹啉基）苯甲酰胺氧化的不同产物，具体取决于反应条件。在碱性条件下，苯甲酰胺基团发生定向的 CH 甲氧基化或氯化。在酸性条件下，喹啉基团发生非定向氯化。实验和计算机制研究表明，前一种条件下的有机金属 CH 活化/功能化机制和后一种条件下的单电子转移机制。这种罕见的发散性观察，

  DOI：

  10.1021/ja4026424

文献信息

• A Simple, Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Anilines
  作者：Andrew Martins、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol801763j

  日期：2008.10.2

  A highly effective and operationally simple method for the regioselective deuteration of anilines is presented. A variety of electron-rich and electron-deficient anilines are efficiently deuterated at the ortho and/or para position with respect to the nitrogen in the presence of 1 equiv of conc HCl in D 2O. Under the present conditions, aromatic methoxy groups do not facilitate deuteration, enabling

  提出了一种高效，操作简单的苯胺区域选择性氘化方法。在D 2O中存在1当量的HCl时，相对于氮，在邻位和/或对位可以有效地氘化各种富电子和电子不足的苯胺。在当前条件下，芳族甲氧基不能促进氘化，从而可以实现对茴香胺的化学和区域选择性氘化。
• Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes
  作者：Wu Li、Jabor Rabeah、Florian Bourriquen、Dali Yang、Carsten Kreyenschulte、Nils Rockstroh、Henrik Lund、Stephan Bartling、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Aiwen Lei、Matthias Beller

  DOI：10.1038/s41557-021-00846-4

  日期：2022.3

  phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D2O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed C5 and C7 halogenation of quinolines using sodium halides under mild conditions
  作者：Jun Xu、Xiaolei Zhu、Guobin Zhou、Beibei Ying、Pingping Ye、Lingying Su、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00169f

  日期：——

  A simple and mild protocol for copper catalyzed halogenation of quinoline at C5 and C7 positions was developed, affording the desired remote C–H activation products in moderate to good yields. This reaction proceeds with low-cost sodium halides (NaX, X = Cl, Br, I) and features excellent substrate tolerance. A series of control experiments were carried out to illustrate a single-electron-transfer process

  开发了一种简单温和的方案，用于铜在C5和C7位置上催化喹啉卤化，从而以中等到良好的产率提供了所需的远程C–H活化产物。该反应以低成本的卤化钠（NaX，X = Cl，Br，I）进行，并具有出色的底物耐受性。进行了一系列对照实验，以说明在卤化中起至关重要作用的单电子转移过程。
• An atom-economical and regioselective metal-free C-5 chalcogenation of 8-aminoquinolines under mild conditions
  作者：Vipin Kumar、Klaus Banert、Devalina Ray、Biswajit Saha

  DOI：10.1039/c9ob02235j

  日期：——

  A general and simple metal-free protocol for expedient C–H functionalization leading to the regioselective generation of C-5 chalcogenated 8-aminoquinoline analogues in up to 90% yield at room temperature (25 °C) has been established. This methodology is an eco-friendly approach to the atom-economical utilization of diaryl/dialkyl chalcogenides for direct access to chalcogenated quinolines and is scalable

  已经建立了通用且简单的无金属方案，以方便地进行C–H功能化，从而在室温（25°C）下以高达90％的产率产生C-5硫代8-氨基喹啉类似物的区域选择性生成。该方法学是一种经济实用的方法，可直接经济地利用二芳基/二烷基硫属元素化物来直接获得硫代喹啉，并且可扩展至克级，而不会大幅降低产品的收率。它代表了现有的金属催化的具有广泛官能团耐受性的8-氨基喹啉衍生物的实用替代方法。对照实验表明，该反应可能在室温下通过离子途径进行。此外，硫胺化的8-氨基喹啉中游离胺官能化的潜力为通过化学操作进一步精制胺取代基提供了诱人的前景。通过后期抗疟疾药物伯氨喹类似物的多样化，提高了标准化方法的适用性。
• Ni‐Catalyzed Regioselective C‐5 Halogenation of 8‐Aminoquinoline and Co‐Catalyzed Chelation Assisted C−H Iodination of Aromatic Sulfonamides with Molecular Iodine
  作者：Rodney A. Fernandes、Priyanka Choudhary

  DOI：10.1002/asia.202200874

  日期：2022.12

  A regioselective Ni(II)- and Co(II)-catalyzed sequential iodination of sulfonamides using inexpensive and milder molecular iodine (I2) as an iodinating reagent is reported for the first time.

  首次报道了使用廉价且温和的分子碘 (I 2 ) 作为碘化试剂的区域选择性 Ni(II )- 和 Co(II)- 催化的磺胺类药物顺序碘化。