(20S,1'R,2'R)-2α,3α,1',2'-tetrahydroxy-7-oxa-7a-homo-20-(4',4',5',5',6',6',6'-heptafluoro-hex-1'-yl)-5α-pregnan-6-one | 1188401-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (20S,1'R,2'R)-2α,3α,1',2'-tetrahydroxy-7-oxa-7a-homo-20-(4',4',5',5',6',6',6'-heptafluoro-hex-1'-yl)-5α-pregnan-6-one
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R)-6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-3,4-dihydroxyoctan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 1188401-31-1
• 化学式: C₂₇H₃₉F₇O₆
• 分子量: 592.592
• InChiKey: NGOHEOUROUAPOD-QCGJQKHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20S,1'R,2'R)-2α,3α,1',2'-tetrahydroxy-20-(4',4',5',5',6',6',6',heptafluorohex-1'-yl)-5α-pregnan-6-one 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(20S,1'R,2'R)-2α,3α,1',2'-tetrahydroxy-7-oxa-7a-homo-20-(4',4',5',5',6',6',6'-heptafluoro-hex-1'-yl)-5α-pregnan-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解和初步生物学评估的氟化油菜素甾体的合成

  摘要：

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。

  DOI：

  10.1021/jm900495f

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Brassinosteroids Based on Alkene Cross-Metathesis and Preliminary Biological Assessment
  作者：Barbara Eignerová、Barbora Slavíková、Miloš Buděšínský、Martin Dračínský、Blanka Klepetářová、Eva Št’astná、Martin Kotora

  DOI：10.1021/jm900495f

  日期：2009.9.24

  Three types of brassinosteroid analogues with perfluoroalkylated side chains were synthesized by using alkene cross-metathesis of a brassinosteroid derivative bearing a terminal alkene moiety with different (perfluoroalkyl)propenes. The presence of the double bonds in the cross-metathesis products allowed a facile one-step double dihydroxylation to provide intermediates that after Baeyer−Villiger oxidation

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。