1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one | 854908-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Oxo-1,3,5-triphenyl-4-pentene
• CAS: 854908-75-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: NOMBLBHKMWLWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  491.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 C₃₄H₁₂F₁₄O₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在 BINOL 催化的共轭物加成到烯酮中有机三氟硼酸盐和硼酸之间的反应速率差异

  摘要：

  在过去的十年中，对映选择性有机催化已成功与三氟硼酸盐试剂结合用于新型有机转化。然而，没有报道这些反应的实验速率研究。在此，我们报告了有机催化的烯基、芳基和杂芳基三氟硼酸盐与查耳酮衍生物的对映选择性共轭加成的哈米特图分析，在 β-芳基和酮基-芳基位置均被取代。酮芳基取代的速率趋势与硼酸亲核试剂的速率趋势不同，因为三氟硼酸盐的酮芳基取代基不会以与电荷稳定一致的方式显着影响反应速率。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153412

文献信息

• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Unprecedented alkylation of silicon enolates with alcohols via carbenium ion formations catalyzed by tin hydroxide-embedded montmorillonite
  作者：Michael Andreas Tandiary、Masashi Asano、Taiki Hattori、Satoshi Takehira、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.073

  日期：2017.5

  The solid acid, tin hydroxide-embedded montmorillonite, catalyzes the unprecedented alkylation of various silicon enolates with primary, secondary and tertiary benzylic alcohols as well as secondary allylic alcohols. The acid catalysis of Sn-Mont was not only higher than that of the other ion-exchanged montmorillonites (M-Mont; M = H, Ti, Fe and Al), but also higher than that of the typical homogeneous

  固体酸，氢氧化锡包埋的蒙脱石可催化各种烯醇硅与伯，仲和叔苄醇以及仲烯丙基醇的空前烷基化。Sn-Mont的酸催化作用不仅高于其他离子交换的蒙脱土（M-Mont； M = H，Ti，Fe和Al），而且高于典型的均相酸催化剂（如BF）3 ·OEt 2，TMSOTf和TfOH。
• Trifluoroacetic anhydride—catalyzed conjugate addition of boronic acids to α,β-unsaturated ketones
  作者：Silvia Roscales、Ángela Rincón、Eduardo Buxaderas、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.105

  日期：2012.8

  The conjugate addition of boronic acids to α,β-unsaturated ketones catalyzed by acylating reagents has been explored. The results show that trifluoroacetic anhydride catalyzes the addition of vinylboronic acids under experimentally simple and metal-free conditions for a variety of substrates with good yields.

  已经研究了通过酰化试剂将硼酸共轭加成到α，β-不饱和酮上。结果表明，三氟乙酸酐可在实验简单且无金属的条件下，以多种产率催化乙烯基硼酸的添加。
• Silver Hexafluoroantimonate-Catalyzed Direct α-Alkylation of Unactivated Ketones
  作者：Naganaboina Naveen、Srinivasa Rao Koppolu、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/adsc.201400870

  日期：2015.5.4

  A practically simple and direct α‐alkylation of unactivated ketones using benzylic alcohols has been achieved. The in situ formed acetals are the key for the success of the reaction. The catalyst, silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6) provides double activation by converting the ketone into an enol ether via acetal and generation of carbocationic center at the benzylic position of the benzylic alcohol

  已经实现了使用苄醇对未活化的酮进行简单，直接的α-烷基化反应。在原位形成缩醛是用于该反应的成功的关键。催化剂六氟锑酸银（V）（AgSbF 6）通过乙缩醛将酮转化为烯醇醚，并在苄醇的苄基位置生成碳阳离子中心，从而提供了双重活化作用。所述醇包括苄基炔丙醇，肉桂醇和二芳基甲醇。
• Boron-catalyzed dehydrative allylation of 1,3-diketones and β-ketone esters with 1,3-diarylallyl alcohols in water
  作者：Guo-Min Zhang、Hua Zhang、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d1ra01922h

  日期：——

  environment friendly was developed. Allylic alcohols could be directly dehydrated in water by B(C6F5)3, without using any base additives. The reaction can afford the corresponding monoallylated product in moderate to high yield and has been performed on a gram-scale, and a quaternary carbon center can be constructed for the active methine compounds of 1,3-diketones or β-ketone esters in this process. The product

  开发了一种原子经济、绿色环保的无金属催化烯丙基化反应。烯丙醇可以直接在水中通过B(C 6 F 5 ) 3脱水，无需使用任何碱性添加剂。该反应能够以中等到高产率得到相应的单烯丙基化产物，并且已经在克级进行，并且在此过程中可以为1,3-二酮或β-酮酯的活性次甲基化合物构建季碳中心。产物可进一步转化，如合成四取代吡唑类化合物，或1,4-二烯和功能化二氢吡喃。