methyl 4-bromobiphenyl-2-carboxylate | 493028-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromobiphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-2-phenylbenzoate；methyl 4-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；Methyl 4-bromo-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
• CAS: 493028-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: IRYIYOZUXMGXMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromobiphenyl-2-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-溴-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  一种抗丙肝药物雷迪帕韦关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种雷迪帕韦关键中间体1‑(7‑溴‑9,9‑二氟‑9H‑芴‑2‑基)‑2‑氯乙酮的制备方法，所述方法以2‑氨基‑5‑溴苯甲酸为原料，经重氮化、碘代、合成5‑溴‑2‑碘苯甲酸、甲酯化、与苯硼酸偶联反应、酯水解、酰氯化、分子内付‑克酰基化、羰基还原、碘代、氟代、最后与2‑氯‑N‑甲氧基‑N‑甲基乙酰胺反应制得目标产物。本工艺起始原料易得，价格低廉，无危险工艺，反应条件温和。

  公开号：

  CN109678686A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 methyl 4-bromobiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种抗丙肝药物雷迪帕韦关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种雷迪帕韦关键中间体1‑(7‑溴‑9,9‑二氟‑9H‑芴‑2‑基)‑2‑氯乙酮的制备方法，所述方法以2‑氨基‑5‑溴苯甲酸为原料，经重氮化、碘代、合成5‑溴‑2‑碘苯甲酸、甲酯化、与苯硼酸偶联反应、酯水解、酰氯化、分子内付‑克酰基化、羰基还原、碘代、氟代、最后与2‑氯‑N‑甲氧基‑N‑甲基乙酰胺反应制得目标产物。本工艺起始原料易得，价格低廉，无危险工艺，反应条件温和。

  公开号：

  CN109678686A

文献信息

• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• [EN] PYRAZOLE-CONTAINING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DES MACROPHAGES CONTENANT DU PYRAZOLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019178480A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind and inhibit macrophage migration inhibitory factor. In another aspect, the invention provides methods of treating inflammatory disease, neurological disorders and cancer using the compounds of the invention.

  在一个方面，该发明涉及结合并抑制巨噬细胞迁移抑制因子的化合物。在另一个方面，该发明提供使用该发明的化合物治疗炎症性疾病、神经系统疾病和癌症的方法。
• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Optimization of Pyrazoles as Phenol Surrogates to Yield Potent Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  作者：Vinay Trivedi‐Parmar、Michael J. Robertson、José A. Cisneros、Stefan G. Krimmer、William L. Jorgensen

  DOI：10.1002/cmdc.201800158

  日期：2018.6.6

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a proinflammatory cytokine that is implicated in the regulation of inflammation, cell proliferation, and neurological disorders. MIF is also an enzyme that functions as a keto–enol tautomerase. Most potent MIF tautomerase inhibitors incorporate a phenol, which hydrogen bonds to Asn97 in the active site. Starting from a 113‐μm docking hit, we report results

  巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）是促炎细胞因子，与炎症，细胞增殖和神经系统疾病的调节有关。MIF也是一种酶，起酮-烯醇互变异构酶的作用。大多数有效的MIF互变异构酶抑制剂都含有苯酚，该苯酚在活性位点与Asn97氢键结合。从113-μ起始米对接命中，我们报告，已经提供了取代的吡唑为具有60-70Ñ效力苯酚替代基于结构的和计算机辅助设计的结果米。MIF与吡唑配合物的晶体结构突出了与Lys32和Asn97的氢键作用，以及与Tyr36，Tyr95和Phe113的芳基-芳基相互作用对结合的贡献。