2-((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid | 1185202-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1185202-65-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: CLWLVKPTMFMUFX-UVUJQTEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevisamide

  摘要：

  The second total synthesis of Brevisamide, a marine cyclic ether alkaloid from Karenia brevis, is reported. This streamlined synthesis proceeds in 21 steps, 14 steps longest linear sequence, in 5.2% overall yield and features a key Sml(2) reductive cyclization step to access the tetrasubstituted pyran core.

  DOI：

  10.1021/ol9015755
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevisamide

  摘要：

  The second total synthesis of Brevisamide, a marine cyclic ether alkaloid from Karenia brevis, is reported. This streamlined synthesis proceeds in 21 steps, 14 steps longest linear sequence, in 5.2% overall yield and features a key Sml(2) reductive cyclization step to access the tetrasubstituted pyran core.

  DOI：

  10.1021/ol9015755

文献信息

• Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol9015755

  日期：2009.9.3

  The second total synthesis of Brevisamide, a marine cyclic ether alkaloid from Karenia brevis, is reported. This streamlined synthesis proceeds in 21 steps, 14 steps longest linear sequence, in 5.2% overall yield and features a key Sml(2) reductive cyclization step to access the tetrasubstituted pyran core.