hydrogen methyl (2E,4R)-4-hydroxyhex-2-enedioate | 157918-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: hydrogen methyl (2E,4R)-4-hydroxyhex-2-enedioate
• CAS: 157918-27-9
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: PSWIKBUHLPFKRN-HRJJCQLASA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrogen methyl (2E,4R)-4-hydroxyhex-2-enedioate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 hydrogen methyl (2E,4R)-4-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  旨在合成戊酸的研究。第1部分。C（1）到C（6）段的对映选择性合成

  摘要：

  基于逆合成分析，已开发了一种合成phomenoic acid C（1）至C（6）片段的所有立体异构体的概念。从外消旋-环氧-二酯10开始制备手性合成子9的两个对映体。使用Sharpless环氧化将它们分别转化为环氧醇的两种对映体16和21。它们充当合成四氢萘酚衍生物20和22的基础， 分别。所有四种立体异构体均以光学纯的形式获得。它们包含受保护的官能团的正确组装，考虑到进一步的转化，允许选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770323
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (+)-3,4-epoxyadipate 在 pig liver esterase sodium hydroxide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 hydrogen methyl (2E,4R)-4-hydroxyhex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  旨在合成戊酸的研究。第1部分。C（1）到C（6）段的对映选择性合成

  摘要：

  基于逆合成分析，已开发了一种合成phomenoic acid C（1）至C（6）片段的所有立体异构体的概念。从外消旋-环氧-二酯10开始制备手性合成子9的两个对映体。使用Sharpless环氧化将它们分别转化为环氧醇的两种对映体16和21。它们充当合成四氢萘酚衍生物20和22的基础， 分别。所有四种立体异构体均以光学纯的形式获得。它们包含受保护的官能团的正确组装，考虑到进一步的转化，允许选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770323