(Z)-2-(Diethoxy-phosphorylamino)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester | 73579-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(Diethoxy-phosphorylamino)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 73579-80-3
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₅P
• 分子量: 327.317
• InChiKey: HUJXMUHGUKYSBE-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenyl-2-[(triethoxy-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate 反应 720.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-(Diethoxy-phosphorylamino)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。XXI A 通过 α-亚磷酸基氨基-2-链烯酸酯的 Arbusov 反应合成 α-脱氢氨基酸衍生物

  摘要：

  2-叠氮基-2-链烯酸乙酯与有机三价磷试剂反应得到相应的2-亚膦基氨基衍生物，作为稳定的中间体。这在室温下逐渐转化，或立即在硅胶柱上转化，以良好的收率得到相应的2-次膦酰氨基衍生物。发现在转化过程中发生的中间体的阿布索夫反应适用于其他叠氮烯烃。讨论了新产品的形成机理和构型决定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3811

文献信息

• A novel dehydrodipeptide synthesis by the reaction of α-triethoxyphosphinimino-α-alkenoates with L-leucyl chlorides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Mitsunori Kiyohara、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95541-8

  日期：1979.1

  A new useful method for the synthesis of dehydropeptide by the reaction of L-leucyl chloride with α-triethoxyphosphinimino-α-alkenoic acids, derived from ethyl α-azido-α-alkenoates and triethyl phosphite, is described.

  描述了一种新的有用的合成方法，该方法通过使L-亮氨酰氯与α-三叠氮基-α-链烯酸乙酯和亚磷酸三乙酯衍生的α-三乙氧基膦亚氨基-α-链烯酸反应来合成脱氢肽。
• SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA, YASUCHIKA;WATANABE, KAZUHIRO;YOSHIMURA, JUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 12, 3811-3814
  作者：SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA, YASUCHIKA、WATANABE, KAZUHIRO、YOSHIMURA, JUJI

  DOI：——

  日期：——