p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-thio-β-D-galactopyranoside | 1333393-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1333393-48-8
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 489.595
• InChiKey: LSFXJSWSDKKNNC-PJZCFIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-thio-β-D-galactopyranoside 、 在 4-甲基苯硫氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-GalNAc 稀有核心 5、7、8 及其唾液酸化形式的趋同化学酶合成

  摘要：

  所有O -GalNAc 聚糖均源自 8 个核心，其中 2 或 3 个单糖通过α- 或 β- 糖苷键连接。虽然 β 连接核心 1-4 和 6 以及衍生聚糖的化学和化学酶合成方法已得到很好的发展，但由于存在这种 1,2-cis，α 连接稀有核心 5、7 和 8 的制备具有挑战性连锁。与此同时，人们对这些结构的生物合成和功能作用知之甚少。在这里，我们通过多方面的化学调制从多功能前体合成了 3 个具有独特 α 配置的 α 连接稀有核心。然后通过少女发光杆菌α2-6 唾液酸转移酶催化反应实现了稀有核心的有效区域选择性 α2-6 唾液酸离子。这些结构与 β 连接核心 1-4 和 6 及其唾液酸化形式一起，被制作成全面的O -GalNAc 核心微阵列，以分析临床上重要的 GalNAc 特异性凝集素的结合。发现只有Tn、(唾液酸-)核心5和核心7是WFL、VVL和SBA的结合物，而DBA仅识别(唾液酸-)

  DOI：

  10.1039/d2sc06925c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺：一种异常的糖基化调节剂

  摘要：

  一个简单的解决方案：当使用N，N-二甲基甲酰胺指导糖基化反应的立体化学过程时，会形成1,2-顺式糖基化产物，选择性极好。涉及预激活的直接的高度α-立体选择性糖基化反应（请参见方案）应该得到广泛的应用，对于顺序糖基化反应形成寡糖特别有用。LG =离开小组。

  DOI：

  10.1002/anie.201100076

文献信息

• Tuning Reactivity of Glycosyl Imidinium Intermediate for 2-Azido-2-deoxyglycosyl Donors in α-Glycosidic Bond Formation
  作者：Arun B. Ingle、Chin-Sheng Chao、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1021/ol402519c

  日期：2013.10.18

  The chemical properties of nucleophile additives were investigated in a modulated glycosylation context. N-Formylmorpholine (NFM) was found to be an effective modulator for glycosylation with less reactive 2-azido-2-deoxythioglucosyl and thiogalactosyl donors.

  亲核添加剂的化学性质在调制的糖基化环境下进行了研究。发现N-甲酰基吗啉（NFM）是具有较低反应性的2-叠氮基-2-脱氧硫代葡糖基和硫代半乳糖基供体的糖基化的有效调节剂。