p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1217343-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1217343-80-0
• 化学式: C₆₇H₇₄O₁₄
• 分子量: 1103.32
• InChiKey: PEHZFUGFCZZONK-DNNPMMDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 H₂SO₄-silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从脂氮螺旋螺旋藻SR65合成与O-抗原有关的四糖。

  摘要：

  通过从商业上可获得的L-鼠李糖和D-葡萄糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化，已经完成了从脂杆螺旋藻SR65分离的LPS的四糖重复单元的精确合成。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过OMP糖苷的选择性切割进一步形成糖缀合物。固氮螺菌属的植物生长促进细菌（PGPB）在植物的生长和发育中起着重要的作用。植物的根与微生物之间的相互作用受细胞表面碳水化合物聚合物（CPS，LPS等）支配。本基于合成的研究阐明了植物与微生物相互作用和未来生物肥料设计的各个方面。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.024
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从脂氮螺旋螺旋藻SR65合成与O-抗原有关的四糖。

  摘要：

  通过从商业上可获得的L-鼠李糖和D-葡萄糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化，已经完成了从脂杆螺旋藻SR65分离的LPS的四糖重复单元的精确合成。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过OMP糖苷的选择性切割进一步形成糖缀合物。固氮螺菌属的植物生长促进细菌（PGPB）在植物的生长和发育中起着重要的作用。植物的根与微生物之间的相互作用受细胞表面碳水化合物聚合物（CPS，LPS等）支配。本基于合成的研究阐明了植物与微生物相互作用和未来生物肥料设计的各个方面。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.024