(E,E)-1,4-di-(4-tert-butylphenyl)-1,3-butadiene | 1261146-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,4-di-(4-tert-butylphenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1,4-bis(4-tert-butylphenyl)buta-1,3-diene；1-tert-butyl-4-[(1E,3E)-4-(4-tert-butylphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1261146-11-5
• 化学式: C₂₄H₃₀
• 分子量: 318.502
• InChiKey: KKCCIEOSWSLAPW-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  440.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-di-(4-tert-butylphenyl)-1,3-butadiene 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氯硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -35.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 rac-(2S,5S)-N-butyl-2,5-bis(4-tert-butylphenyl)phospholan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHACYCLE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  该发明涉及将烯烃（如乙烯）寡聚化为更高级别的烯烃（如1-己烯和1-辛烯）的方法，使用包括a）铬源b）一个或多个活化剂和c）含有膦环结构的配位化合物的催化剂体系。此外，该发明还涉及一种含有膦环结构的配位化合物和制备该化合物的方法。

  公开号：

  US20180291048A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 四甲基乙二胺 、 [Cu(OH)(IPr)] 、 氢气 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0~115.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (E,E)-1,4-di-(4-tert-butylphenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的1,3-二炔和烯炔的立体选择性加氢

  摘要：

  已经开发了用空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物[IPrCuOH]进行1,3-二炔的立体选择性氢化。取决于其取代方式，以立体选择的方式获得相应的产物1,3-二烯：二芳基-二炔产生E，E -1,3-二烯，而二烷基-二炔转化为相应的Z，Z -1 ，3-二烯。烯炔的氢化和氘化实验表明，这些是二炔氢化中有效的反应中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.029

文献信息

• Catalytic Dehydrogenative C–C Coupling by a Pincer-Ligated Iridium Complex
  作者：Miles Wilklow-Marnell、Bo Li、Tian Zhou、Karsten Krogh-Jespersen、William W. Brennessel、Thomas J. Emge、Alan S. Goldman、William D. Jones

  DOI：10.1021/jacs.7b03433

  日期：2017.7.5

  moderate to good yields, up to ca. 90% based on the disproportionation reaction. The results of DFT calculations and experiments with substituted styrenes indicate that the coupling proceeds via double C–H addition of a styrene molecule, at β-vinyl and ortho-aryl positions, to give an iridium(III) metalloindene intermediate; this intermediate then adds a β-vinyl C–H bond of a second styrene molecule before

  所述钳铱片段（的iPr PCP）的Ir（ř PCP =κ 3 -2,6-C 6 H ^ 3（CH 2 PR 2）2）已经发现，催化乙烯基芳烃主要地得到的脱氢偶联（ê，E）-1，4-二芳基-1，3-丁二烯。除去的氢可与另一分子乙烯基芳烃进行加成反应，导致与每当量产生的二芳基丁二烯形成的1当量乙基芳烃发生整体歧化反应。或者，牺牲氢受体（例如叔为此目的，可以将叔丁基乙烯）添加到溶液中。二芳基丁二烯的分离产率中等至良好，最高可达约3％。90％基于歧化反应。DFT计算结果和用取代苯乙烯进行的实验表明，偶联反应是通过在β-乙烯基和邻芳基位置上两次加成C–H苯乙烯分子而进行的，从而得到铱（III）金属茂中间体。然后，该中间体在还原消除产物之前，添加了第二个苯乙烯分子的β-乙烯基C–H键。几种金属茚配合物已经被分离出来并在晶体学上进行了表征。根据拟议的机制，在邻域进行替代苯乙烯的-芳基位置排除了脱氢均偶联作用。在2
• Pd-catalyzed oxidative homo-coupling of acrylates and aromatic alkenes for the conjugated diene synthesis
  作者：Ting Zhu、Zhen Li、Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.026

  日期：2018.8

  We developed a bidentate monoanionic nitrogen ligand that was effective in the Pd-catalyzed oxidative homo-coupling reaction of acrylates and aromatic alkenes. In the presence of Pd(OAc)2/ligand several conjugated dienes were obtained in good yields with high stereoselectivities.

  我们开发了一种双齿单阴离子氮配体，该配体在Pd催化的丙烯酸酯和芳族烯烃的氧化均相偶联反应中有效。在Pd（OAc）2 /配体存在下，以高收率和高立体选择性获得了几种共轭二烯。
• A Direct Synthesis of Symmetrical (E,E)-1,4-Diaryl-1,3-butadienes by Wenkert Arylation of Thiophene
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Yun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000350

  日期：2010.10.4

  The nickel-catalyzed coupling of thiophene with aryl Grignard reagents (Wenkert reaction) is accelerated by N-heterocyclic carbene or trialkylphosphane ligands, providing a general, scalable direct synthesis of symmetrical 1,4-diarylbutadienes.

  N杂环卡宾或三烷基膦配体促进了噻吩与芳基格氏试剂在镍催化下的偶联（Wenkert反应），提供了对称的1,4-二芳基丁二烯的一般，可扩展的直接合成方法。
• Organocatalytic Stereoisomerization versus Alkene Isomerization: Catalytic Asymmetric Synthesis of 1-Hydroxy-trans-2,5-diphenylphospholane 1-Oxide
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Oleg Maltsev、Panče Naumov

  DOI：10.1055/s-0032-1316835

  日期：——

  total synthesis of Fiaud’s acid, which is a building block for chiral phospholane synthesis, has been realized in five steps from thiophene, using nickel-catalyzed Wenkert arylation, McCormack cycloaddition, asymmetric dihydro-1H-phosphole isomerization, hydrolysis, and diastereo­selective hydrogenation. The potential for an organocatalytic asymmetric stereoisomerization or alkene isomerization as atom-economic

  摘要 研究了具有最小结构变化的有机催化不对称立体异构化或烯烃异构化作为原子经济反应的潜力。1,4- diarylbuta-1,3-二烯与（二烷基氨基）dichlorophosphane和三氯化铝麦科马克环加成给出的内消旋-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-2,5-二氢- 1 ħ -磷脂，被确定为不对称异构化成（1 R，5 R）-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-4,5-二氢-1 H的合适底物双功能有机催化剂（金鸡纳生物碱，竹本催化剂）存在下的2-膦，ee最高定量可达91％。研究了底物范围和催化机理。该反应涉及质子被碱基提取，但不存在初级氘KIE。将富集的（1 R，5 R）-1-（二乙基氨基）-1-氧代-2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷酰基水解为（5 R）-1-羟基-1-氧代。 -2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷脂，在溶解的金属条件下非对映选择性地氢化，得到（2
• Synthesis of Buta-1,3-dienes through Palladium-Catalyzed Homocoupling of Aromatic Alkenes
  作者：Yanmei Wen、Jianying Xie、Chunmei Deng、Yulian Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1380749

  日期：——

  A series of buta-1,3-dienes have been directly synthesized via a convenient palladium-catalyzed homodehydrogenation coupling reaction of aromatic alkenes under mild conditions. The homocoupling reaction enables a rapid synthesis of multisubstituted butadiene which shows typical aggregation-induced emission enhancement (AIEE) characteristics because it is practically not emissive in solution but emits blue fluorescence in aggregates.