3-甲基-4-三甲基硅烷基-4-烯-2-酮 | 94393-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-4-三甲基硅烷基-4-烯-2-酮
• 英文名称: 3-Methyl-4-trimethylsilanyl-pent-4-en-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-(trimethylsilyl)pent-4-en-2-one；3-methyl-4-trimethylsilylpent-4-en-2-one
• CAS: 94393-63-2
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: YVAIKDGWTKXYJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-三甲基硅烷基-4-烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 生成 threo(+)-3-methyl-4-penten-2-ol 、 <2R,3R>-3-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性地将亲核试剂添加到2-烷基-3-三甲基甲硅烷基烷基-3-烯基羰基化合物中。β-甲基均烯丙基醇和β-羟基-α-甲基酮的立体选择性制备

  摘要：

  亲核试剂与2-烷基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物反应，得到具有高非对映选择性的“ Cram”产物。这允许立体选择性地制备β-甲基均醇和β-羟基-α-甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c39840001130
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-4-trimethylsilylpent-4-en-2-ol 、 吡啶 、 三氧化铬 、 盐酸 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, FUMIE;KUSAKABE, MASATO;KOBAYASHI, YUICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1130-1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereofacial selective addition of nucleophiles to 2-alkyl-3-trimethylsilyl alk-3-enyl carbonyl compounds. Stereoselective preparation of β-methylhomoallyl alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones
  作者：Fumie Sato、Masato Kusakabe、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39840001130

  日期：——

  Nucleophiles react with 2-alkyl-3-trimethylsilylalk-3-enyl carbonyl compounds to afford ‘Cram’ products with high diastereoselectivity; this allows the stereoselective preparation of β-methylhomoally alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones.

  亲核试剂与2-烷基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物反应，得到具有高非对映选择性的“ Cram”产物。这允许立体选择性地制备β-甲基均醇和β-羟基-α-甲基酮。
• SATO, FUMIE;KUSAKABE, MASATO;KOBAYASHI, YUICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1130-1132
  作者：SATO, FUMIE、KUSAKABE, MASATO、KOBAYASHI, YUICHI

  DOI：——

  日期：——