<2R,3R>-3-methyl-4-penten-2-ol | 74080-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2R,3R>-3-methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (+)-(2R,3R)-3-Methyl-4-penten-2-ol；erythro-(+)-3-methyl-4-penten-2-ol；(2R,3R)-3-methyl-4-penten-2-ol；(2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol；3-methylpent-4-en-2-ol；(2R,3R)-3-methyl-pent-4-en-2-ol
• CAS: 74080-50-5
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: COIPQIFWUIDWLU-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1987
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,3R>-3-methyl-4-penten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 三氟化硼乙醚 、 六正丁基二锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3α,4α,5β,6α)-4-iodomethyl-3,5,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  On the 6-Exo Atom Transfer Radical Cyclization Reactions of 3-Butenyl 2-Iodoalkanoates

  摘要：

  Bis(tributyltin)-initiated atom transfer cyclization reactions of 3-butenyl iodoalkanoates in the presence of BF3.OEt2 as the catalyst afforded the 6-exo cyclization products as a mixture of 3,4-cis-and trans-substituted tetrahydro-2H-pyran-2-ones in 53-71% Yield with the major isomers being the cis ones. Ab initio calculations at the B3LYP/6-31G* level on the transition states of the radical cyclization and on the cyclized products revealed that the reactions are kinetically controlled and the transition states for the 6-exo radical cyclization are in boat conformations. Moreover, the cis-oriented transition states are of lower energy than the corresponding trans-oriented ones, which are in excellent agreement with experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo026381b
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-yl]oxy-1,3,2-dioxaborolane 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN R. W.; ZEISS H.-J.; POMMER H., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 4, 329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Correlation of Natural-Product Inspired Cyclodepsipeptides Stabilizing F-Actin
  作者：René Tannert、Lech-Gustav Milroy、Bernhard Ellinger、Tai-Shan Hu、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja9095126

  日期：2010.3.10

  diverse compound libraries. In response to this, an efficient solid-phase approach has been developed and successfully applied to the total synthesis of jasplakinolide and chondramide C and diverse analogues. The key macrocylization step was realized using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) that in the course of a library synthesis produced discernible trends in metathesis reactivity and

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过
• Stereochimie de quelques reactions entre aldehydes et reactifs de Grignard satures et allyliques
  作者：H. Felkin、Y. Gault、G. Roussi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92953-9

  日期：1970.1

  γ-dimethylallyl magnesium bromides) and secondary alkyl [s-butyl magnesium bromide and (1,2-dimethylpropyl) magnesium chloride] Grignard reagents to form pairs of diastereoisomeric alcohols R′—CHMeCHOH—R (R′ = CH2CH, CH2CMe, Et and iPr, respectively). The reactions involving the secondary alkyl Grignard reagents are not stereoselective; those involving the allylic Grignard reagents show some stereoselectivity

  醛R-CHO（R = Me，Et，iPr，tBu）与烯丙基（巴豆基和β，γ-二甲基烯丙基溴化镁）和仲烷基[仲丁基溴化镁和（1,2-二甲基丙基）氯化镁]反应试剂以形成非对映异构的醇对R'-CHMeCHOH-R（R'= CH 2 = CH 3，CH 2 = CMe E，Et和iPr）。涉及二级烷基格氏试剂的反应不是立体选择性的；反之亦然。那些涉及烯丙基格利雅试剂的试剂显示出一定的立体选择性，其方向和大小取决于试剂和醛的结构。
• Asymmetric Allyl- and Crotylboration with the Robust, Versatile, and Recyclable 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Carlos H. Burgos、Eda Canales、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja043612i

  日期：2005.6.1

  preparation of 6. The reagent gives predictable stereochemistry and exhibits an extremely high level of reagent control in the allylboration of d-glyceraldehyde acetonide. A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of all four geometric and enantiomeric isomers of the B-crotyl-10-TMS-9-BBDs (10) from optically pure enantiomers of B-MeO-10-TMS-9-BBD (3). These reagents 10 also add

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在
• Highly diastereofacial selective addition of nucleophiles to 2-alkyl-3-trimethylsilyl alk-3-enyl carbonyl compounds. Stereoselective preparation of β-methylhomoallyl alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones
  作者：Fumie Sato、Masato Kusakabe、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39840001130

  日期：——

  Nucleophiles react with 2-alkyl-3-trimethylsilylalk-3-enyl carbonyl compounds to afford ‘Cram’ products with high diastereoselectivity; this allows the stereoselective preparation of β-methylhomoally alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones.

  亲核试剂与2-烷基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物反应，得到具有高非对映选择性的“ Cram”产物。这允许立体选择性地制备β-甲基均醇和β-羟基-α-甲基酮。
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wolfgang Ladner、Klaus Steinbach、Werner Massa、Roland Schmidt、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/cber.19811140811

  日期：1981.8

  Eine diastereo- und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon-Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C-2 wurden ausgehend von (3S)-3-Hydroxy-2-methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD-Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S

  Eine非对映体和对映体合成人5硼烷合成体4链刚体优化体Stegobinons。Stegobinon-Isomere mit der der richtigen Konfiguration一架C-2炸药（3S）-3-羟基-2-甲基丁二酸酯17 dargestellt。Naturstoffs的CD CD-Spektrum des Isomeren 20B。Daraus wurde模具konfigurationつ2S，3R，7R献给DASnatürlicheStegobinon abgeleitet UND第三人以EINERöntgenstrukturanalyseDES 7- Epistegobinons（20A）erhärtet。