2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)amino-1-oxa-3-azacyclopent-2-ene | 176694-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)amino-1-oxa-3-azacyclopent-2-ene
• CAS: 176694-66-9
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.734
• InChiKey: RUKJZZPDDHPHJS-BVMCXEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)amino-1-oxa-3-azacyclopent-2-ene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,3R,4S,5S,6R)-8-(2-hydroxyethyl)amino-3-hydroxymethyl-2,7-dioxa-9-azabicyclo[4.3.0]non-8-ene-4,5-diol 、 (1R,5R,7S,8S)-7-((1R)-1,2-dihydroxyethyl)-3-(2-hydroxyethyl)amino-2,6-dioxa-4-azabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-8-ol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂糖基氨基恶唑啉的合成及其抑制活性。

  摘要：

  结合海藻糖酶抑制剂海藻灵（1）的结构修饰，设计并合成了一些糖基氨基-恶唑啉作为新型的糖水解酶抑制剂。在以稳定形式获得的三种恶唑啉β-半乳糖（3），β-葡萄糖（5）和α-甘露糖型（6）中，后6种已显示出对α-甘露糖苷酶具有中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00181-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl isothiocyanate 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)amino-1-oxa-3-azacyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂糖基氨基恶唑啉的合成及其抑制活性。

  摘要：

  结合海藻糖酶抑制剂海藻灵（1）的结构修饰，设计并合成了一些糖基氨基-恶唑啉作为新型的糖水解酶抑制剂。在以稳定形式获得的三种恶唑啉β-半乳糖（3），β-葡萄糖（5）和α-甘露糖型（6）中，后6种已显示出对α-甘露糖苷酶具有中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00181-6