3-phenyl-2-carbomethoxyacrolein | 113549-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-carbomethoxyacrolein
• 英文别名: methyl (Z)-2-formyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 113549-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OVKXJWYAVJSGPP-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-carbomethoxy-N-methyl-3-phenyl-4,5-dehydroisoxazolidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-phenyl-2-carbomethoxyacrolein
  参考文献：
  名称：

  Peracid oxidation of 4-isoxazolines as a method for the preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a021

文献信息

• Isoxazoline oxidation. An efficient method for the preparation of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95872-6

  日期：1987.1

  MCPBA peracid oxidation of Δ4-isoxazolines derived from the dipolar cycloaddition reaction of nitrones with acetylenes or allenes produces α,β-unsaturated ketones in excellent yield.

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。
• One-Pot Oxidative Conjugate Hydrothiocyanation-Hydrosulfenylation of Baylis-Hillman Alcohols Promoted by a Protic Ionic Liquid
  作者：Lal Yadav、Rajesh Patel、Vishnu Srivastava

  DOI：10.1055/s-2008-1078549

  日期：——

  The first example of one-pot oxidative conjugate hydro­thiocyanation-hydrosulfenylation of acrylic ester derived Baylis-Hillman alcohols, that is, methyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylene­propanoate, is reported. The reaction involves protic ionic liquid [Hmim]HSO4-mediated oxidation of Baylis-Hillman alcohols with NaNO3 to give methyl (E)-α-formylcinnamates followed by conjugate addition of sulfur-centered nucleophiles (NH4SCN/PhSH) to afford the corresponding methyl β-thiocyanato (or β-phenylsulfenyl)-α-formylhydrocinnamates diastereoselectively in 74-87% yields in a one-pot procedure. After isolation of the product, the ionic liquid [Hmim]HSO4 could be easily recycled for further use without any loss of efficiency.

  本研究首次报道了丙烯酸酯衍生的 Baylis-Hillman 醇（即 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯）的单锅氧化共轭氢硫氰酸化-氢磺酰化反应。该反应涉及以 NaNO3 为介质的原离子液体 [Hmim]HSO4 氧化 Baylis-Hillman 醇，生成 (E)-δ- 甲酰基肉桂酸甲酯，然后共轭加入以硫中心亲核物（NH4SCN/PhSH），以非对映选择性的方式得到相应的δ-硫氰基（或δ-苯磺酰基）-δ-甲酰基氢肉桂酸甲酯，一次反应的产率为 74-87%。分离出产物后，离子液体 [Hmim]HSO4 可以很容易地回收再利用，而不会降低效率。