(-)-(1S,2R,4S,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyl)cyclohexan-6-ol | 186703-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,4S,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyl)cyclohexan-6-ol
• 英文别名: (-)-(1S,2R,4S,6R)-1,2-cyclohexyldienedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexan-6-ol；(3aS,4R,6S,7aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 186703-33-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: HJYREWPIEQMPHA-WSZJRCBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyl)cyclohexan-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-(1S,2R,4S,6R)-1-(Diphenoxyphosphoryloxy)-2,4-bis(benzyloxy)-6-propyloxycyclohexe
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从（-）-奎尼酸开始描述了一种新的有效途径来合成（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧--4-苄氧基环己-2-醇。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环氧杂-4-酮的硼氢化物。由环氧化物以20％的收率制备了（1R，2R，4R，6R）-6-丙氧基环己基-1,2,4-三醇1-磷酸酯，预计它是肌醇单磷酸酶的亚微摩尔抑制剂，并显示出预期的效能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02229-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (1S,2R,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxycyclohexane-4,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(-)-(1S,2R,4S,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyl)cyclohexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从以下开始描述了一种新的有效途径来制备同手性（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇及其2-苄基醚衍生物（-）-奎宁酸。这些化合物是固溶体合成和固相合成的关键中间体。抑制剂 为了 肌醇单磷酸酶。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环己基4-one的硼氢化物。（1 R，2 R，4 R，6 R）-（O 6-丙基）环己烷-1,2,4,6-四醇1-磷酸酯，预测为亚微摩尔竞争剂抑制剂 的 肌醇 单磷酸酶，是根据标题制备的 环氧化物分5步获得良好的整体产量。该化合物被证明具有竞争力抑制剂并显示出预期的效力，证实了抑制作用的立体化学要求。所述Ô 2 -benzylated环氧化物衍生物可使用任一BF被立体特异性醇解3 ·（OET）2或镱（III）（OTF）3作为催化剂 没有明显的苄醚含量 保护组分裂。酒精中毒产品的制备（1 S，2 R，4 S，6

  DOI：

  10.1039/a909292g

文献信息

• Removal of the phosphate group in mechanism-based inhibitors of inositol monophosphatase leads to unusual inhibitory activity
  作者：David J. Miller、M. Bashir-Uddin Surfraz、Mahmoud Akhtar、David Gani、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b312808c

  日期：——

  Inositol monophosphatase is widely held to be the therapeutic target for inhibition by lithium ion in the treatment of bipolar disorder. In a continued effort to improve the bioavailability of alternative inhibitors, we have designed and tested two new series of compounds; phosphonates and product-like mimics. Phosphonate substrate mimics were competitive inhibitors of reduced potency as compared to

  肌醇单磷酸酶被广泛认为是双相情感障碍治疗中锂离子抑制的治疗靶标。为了不断提高替代抑制剂的生物利用度，我们设计并测试了两个新系列的化合物；膦酸酯和类似产物的模拟物。与基于磷酸盐的抑制剂相比，磷酸盐底物模拟物是效力降低的竞争性抑制剂。然而，产物模拟物表现出各种抑制作用模式。当单独发挥作用时，6-丁基氨基衍生物6p是一种非竞争性抑制剂（K（i）= 0.3 mM），但在存在无机磷酸盐的情况下却显示出非竞争性抑制作用。该化合物代表了寻找锂离子疗法的可行替代品的新线索。