1-(4-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione | 1227279-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1227279-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₃
• 分子量: 258.249
• InChiKey: CLGLYZZYEQCPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 在 三氟甲基亚硫酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到7-fluoro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  CF 3 SOCl 促进的 β-二酮分子内环化：黄酮的有效合成

  摘要：

  实现了含有苯基和邻羟基取代基的β-二酮的有效分子内环化反应。使用CF 3 SOCl 作为添加剂，反应在无过渡金属和温和条件下进行。以中等至极好的收率合成了一系列黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132226
• 作为产物：
  描述：

  4’-氟-2-羟基苯乙酮 、 苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物的简便一锅法合成及其抗真菌和抗菌评价

  摘要：

  摘要 报道了一种由 2-羟基苯乙酮与脂肪族或芳香族酰氯反应合成色酮衍生物的一锅法。酯化和 Baker-Venkataraman 重排由 t-BuOK 促进，然后直接在一锅中进行酸催化环化。一些 2-环己基-和 2-环己基甲基-取代的色酮显示出抗植物病原真菌菌株的活性。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.647222

文献信息

• A very simple solvent-free method for the synthesis of 2-arylchromones using KHSO4 as a recyclable catalyst
  作者：María Pérez、Diego Ruiz、Juan Autino、Angel Sathicq、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1016/j.crci.2016.02.014

  日期：2016.5

  Résumé An efficient and solvent-free procedure for the synthesis of flavones using KHSO4 as a recyclable catalyst is described. The methodology represents an environmentally friendly process in comprehensive consideration compared with other catalytic systems listed in publications. This method provides a clean, simple, solvent-free reaction and useful alternatives to prepare flavones and chromones. The use of KHSO4 catalyst provides excellent yields, also leading to an easy separation and recovery of the catalysts, which allows both low environmental impact and low cost. Other green advantages of the method are the low formation of wastes and the replacement of corrosive, soluble mineral acids. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要 本文描述了一种高效无溶剂的黄酮合成程序，采用KHSO4作为可回收催化剂。这种方法在综合考虑下，与其他文献中列出的催化系统相比，代表了一种环保的过程。该方法提供了一种清洁、简单、无溶剂的反应，并为制备黄酮和色酮提供了有用的替代方案。使用KHSO4催化剂可实现优异的产率，同时便于催化剂的分离和回收，这不仅降低了环境影响，还降低了成本。该方法的其他绿色优势包括废物生成少，以及替代腐蚀性可溶性矿酸。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供：mmc1.doc