dimethyl 2-(2,4,5-trimethoxybenzylidene)malonate | 14374-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2,4,5-trimethoxybenzylidene)malonate
• CAS: 14374-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: DZVSOZXPPCJUEZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,4,5-trimethoxybenzylidene)malonate 在 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 dimethyl 2-[2-cyano-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与氰化物离子及其替代物的开环。

  摘要：

  已开发出一种简单的方法，用于在B（C6F5）3或三氟甲磺酸作为催化剂的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物离子的替代物来开环供体-受体环丙烷。该方法为γ-氰基酯提供了一条捷径，γ-氰基酯可以用作合成多种生物活性分子（如戊二酸和δ-氨基戊酸衍生物，3-芳基哌啶或其他取代的苯乙胺）的有用合成中间体。相反，在典型的SN2条件下通过环丙烷与氰化钠直接反应合成这些γ-氰基酯的尝试导致了2-芳基琥珀腈的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03098

文献信息

• Mechanochemical Assembly of a Nitrile‐Based Directing Group in Arylacetic Acids Using the Passerini 3‐CR: Exploration of the Pd(II)‐Catalyzed meta‐C(sp2)−H Bond Olefination Process
  作者：Juvenal García‐Uribe、Sebastián Martínez‐Flores、Valeri Martínez‐Barrita、Luis A. Polindara‐García

  DOI：10.1002/ejoc.202301320

  日期：2024.5.3

  The multicomponent assembly of a nitrile‐based directing group in a set of arylacetic acids under solvent‐free mechanochemical conditions using the Passerini 3‐CR and the subsequent Pd(II)‐mediated meta‐C(sp2)−H bond olefination process has been achieved. The protocol demonstrated that removing the DG under mild conditions from the activated Passerini adducts affords a novel N‐(tert‐butyl)‐2‐(2‐cyanophenyl)‐2‐hydroxyacetamide, which can be re‐utilized in the future as DG in other distal activation processes.