[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[[(phenylmethoxy)amino]carbonyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methylphosphoric acid, bis(phenylmethyl) ester | 1310379-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[[(phenylmethoxy)amino]carbonyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methylphosphoric acid, bis(phenylmethyl) ester
• CAS: 1310379-75-9
• 化学式: C₂₈H₃₂NO₇P
• 分子量: 525.538
• InChiKey: ZEURORYTKCCENW-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[[(phenylmethoxy)amino]carbonyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methylphosphoric acid, bis(phenylmethyl) ester 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 45.0h， 以75%的产率得到(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(phosphonooxy)methyl]-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙二醇模拟作为杜氏弗朗西斯菌的d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD）的抑制剂

  摘要：

  我们探索了来自弗朗西斯菌tularensis的d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD，EC 5.3.1.13），它是一种高度感染性的革兰氏阴性病原体，已引起人们的关注，将其作为潜在的生物武器，作为开发新型化学疗法的目标。从合成基因在大肠杆菌中表达土拉弗雷特氏菌KdsD，对其进行纯化和鉴定。制备了一组拟模拟酶催化机理中假定的烯二醇中间体的异羟肟酸酯，并测试了它们是否为图拉菌（F. tularensis） KdsD的抑制剂。IC 50为7μM的最佳抑制剂是迄今为止报道的最有效的KdsD抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.066
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[[(phenylmethoxy)amino]carbonyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methylphosphoric acid, bis(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  乙二醇模拟作为杜氏弗朗西斯菌的d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD）的抑制剂

  摘要：

  我们探索了来自弗朗西斯菌tularensis的d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD，EC 5.3.1.13），它是一种高度感染性的革兰氏阴性病原体，已引起人们的关注，将其作为潜在的生物武器，作为开发新型化学疗法的目标。从合成基因在大肠杆菌中表达土拉弗雷特氏菌KdsD，对其进行纯化和鉴定。制备了一组拟模拟酶催化机理中假定的烯二醇中间体的异羟肟酸酯，并测试了它们是否为图拉菌（F. tularensis） KdsD的抑制剂。IC 50为7μM的最佳抑制剂是迄今为止报道的最有效的KdsD抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.066