(R)-methyl 8a-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-6-carboxylate | 1174523-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 8a-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (8aR)-8a-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-1,2,3,8-tetrahydroindolizine-6-carboxylate
• CAS: 1174523-37-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: WKZBIXAEWFZIBA-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isocyanato-4-methylene-octane 、 3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (+)-GUIPHOS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-methyl 8a-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在铑催化的异氰酸酯环加成反应中内不对称炔烃的可预测和区域选择性插入

  摘要：

  描述了各种内部不对称炔烃之间的区域选择性、铑催化的环加成反应。我们记录了炔烃的空间和电子性质对反应过程、效率和对映选择性的影响。能更好地稳定正电荷或更大基团的取代基，在其他条件相同的情况下，以可预测和可控的方式插入羰基部分的远端。反应范围广，对映选择性高，为利用该反应作为合成工具时的底物选择提供了“指导手册”。

  DOI：

  10.1021/ja903899c

文献信息

• Predictable and Regioselective Insertion of Internal Unsymmetrical Alkynes in Rhodium-Catalyzed Cycloadditions with Alkenyl Isocyanates
  作者：Rebecca Keller Friedman、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja903899c

  日期：2009.8.5

  A regioselective, rhodium-catalyzed cycloaddition between a variety of internal, unsymmetrical alkynes is described. We document the impact of both steric and electronic properties of the alkyne on reaction course, efficiency, and enantioselectivity. The substituent that better stabilizes a positive charge or the larger group, all else being equal, inserts distal to the carbonyl moiety in a predictable

  描述了各种内部不对称炔烃之间的区域选择性、铑催化的环加成反应。我们记录了炔烃的空间和电子性质对反应过程、效率和对映选择性的影响。能更好地稳定正电荷或更大基团的取代基，在其他条件相同的情况下，以可预测和可控的方式插入羰基部分的远端。反应范围广，对映选择性高，为利用该反应作为合成工具时的底物选择提供了“指导手册”。