(1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-3,7-dien-2-one | 120584-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-3,7-dien-2-one
• 英文别名: 4,6a-dihydropentalen-1(3aH)-one；(1β,5β)-bicyclo[3.3.0]octa-3,7-dien-2-one；(3aS,6aS)-4,6a-dihydro-3aH-pentalen-1-one
• CAS: 120584-63-6
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: LPKKACQTGYKIJL-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-3,7-dien-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1β,5β)-2β-acetoxy-2α-dimethoxymethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Parkes, Kevin E. B.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1119 - 1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-(trimethylsilyl)-4,6a-dihydropentalen-1(3aH)-one 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  采用 Pauson-Khand 反应、Michael 反应和脱甲硅烷基化的序列合成戊烯系统

  摘要：

  研究了环戊二烯 (4) 在分子间 Pauson-Khand 反应中的应用。随后，进行有机铜酸锂的 1,4-加成，然后进行脱甲硅烷基化。这种合成概念允许只用三个步骤制备 β-官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 1a - c，总产率高达 53%。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0514

文献信息

• Catalytic Carbonylative Rearrangement of Norbornadiene via Dinuclear Carbon–Carbon Oxidative Addition
  作者：Douglas R. Hartline、Matthias Zeller、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.7b08691

  日期：2017.10.4

  Single bonds between carbon atoms are inherently challenging to activate using transition metals; however, ring-strain release can provide the necessary thermodynamic driving force to make such processes favorable. In this report, we describe a strain-induced C–C oxidative addition of norbornadiene. The reaction is mediated by a dinuclear Ni complex, which also serves as a catalyst for the carbonylative

  碳原子之间的单键天生具有挑战性，需要使用过渡金属进行活化。然而，释放环应变可以提供必要的热力学驱动力，以使这种过程变得有利。在本报告中，我们描述了降冰片二烯的应变诱导的C–C氧化加成。该反应由双核镍配合物介导，该配合物还用作降冰片二烯羰基化重排形成双环[3.3.0]产物的催化剂。
• PARKES, KEVIN E. B.;PATTENDEN, GERALD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1119-1134
  作者：PARKES, KEVIN E. B.、PATTENDEN, GERALD

  DOI：——

  日期：——