6-(2-bromophenyl)-N-cyclohexylimidazo[2,1-b]thiazol-5-amine | 1356011-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2-bromophenyl)-N-cyclohexylimidazo[2,1-b]thiazol-5-amine
• CAS: 1356011-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN₃S
• 分子量: 376.32
• InChiKey: MNDQTLRILWWIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromophenyl)-N-cyclohexylimidazo[2,1-b]thiazol-5-amine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到C₁₇H₁₇N₃S
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Diverse Synthesis of N-Fused Polycyclic Heterocycles via the Sequence of Ugi-Type MCR and CuI-Catalyzed Coupling/Tandem Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Several diversity-oriented syntheses of N-fused polycyclic heterocycles have been demonstrated but most of them are based on point diversity within the same library and usually involve time-consuming sequential multistep syntheses, which also suffer from low yields and/or poor precursor scopes. We have developed a new strategy for the syntheses of skeletal diverse N-fused polycyclic compounds via an Ugi-type MCR followed by a CuI-catalyzed coupling reaction or tandem Pictet-Spengler reaction. This two-step sequence provides eight distinct skeleton of fused {6-5-5-6}, {5-5-5-6}, {6-5-6-6}, and {5-5-6-6} ring systems that have applications in medicinal chemistry and chemical genetics too.

  DOI：

  10.1021/jo202255v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 异氰环已烷 、 邻溴苯甲醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44 %的产率得到6-(2-bromophenyl)-N-cyclohexylimidazo[2,1-b]thiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  HPW 催化环境友好的咪唑并[1,2-a]吡啶方法

  摘要：

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.55

文献信息

• Dandia, Anshu; Khan, Shahnawaz; Parewa, Vijay, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 429 - 438
  作者：Dandia, Anshu、Khan, Shahnawaz、Parewa, Vijay、Sharma, Amit、Kumawat, Begraj、Rathore, Kuldeep S.

  DOI：——

  日期：——