tetradeca-5c,7t-diene | 67975-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tetradeca-5c,7t-diene
• 英文别名: (5Z,7E)-tetradeca-5,7-diene
• CAS: 67975-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: IFIBQPBZFNQZGZ-NMTIYCJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-hexenyldibromoborane 、 1-辛炔 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HYUGA, SATOSHI;TAKINAMI, SATORU;HARA, SHOJI;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 8, 977-980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,4-disubstituted (E,Z)-1,3-dienes from lithium dicyclohexyl(trans-1-alkenyl)(1-alkynyl)borates
  作者：George Zweifel、Stephen J. Backlund

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84873-1

  日期：1978.8

  Treatment of lithium dicyclohexyl(trans-1-alkenyl)(1-alkynyl)borates with either boron trifluoride etherate or tri-n-butyltin chloride results in the preferential migration of the alkenyl group from boron to the adjacent alkynyl carbon atom. Protonolysis of the resultant organoboron intermediates with acetic acid affords the corresponding 1,4-disubstituted (E,Z)-1,3-dienes in good yields, provided

  用三氟化硼醚化物或三正丁基氯化锡处理二环己基（反正-1-烯基）（1-炔基）硼酸锂导致烯基优先从硼迁移到相邻的炔基碳原子。如果二烯的（Z）-烯基部分不包含叔烷基，则用乙酸对所得的有机硼中间体进行质子分解，可以得到相应的1,4-二取代的（E，Z）-1,3-二烯，并具有良好的收率。团体。合成表明，该新方法适用于制备含官能团的（E，Z）-1,3-二烯，该化合物的收率高达66％，其中甲基（10 E，12 Z）-十六碳二烯酸酯，一种通过氢化铝锂还原雌性蛾（Bombyx mori）的性信息素的前体。
• Organic synthesis using haloboration reaction. Part 9. A direct and selective synthesis of (Z,Z)-1-bromo-1,3-dienes and (E,Z)-1,3-dienes by the hydroboration-bromoboration sequence of two alkynes
  作者：Satoshi Hyuga、Satoru Takinami、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84153-2

  日期：1986.1

  1-Alkenyldibromoboranes readily obtainable by the hydroboration of first alkynes with dibromoborane-dimethyl sulfide followed by treatment with tribromoborane, react without any difficulty with second 1-alkynes as bromoborating agents to give (1-a1keny1)(2-bromo-1-alkeny)- bromoboranes (5). The reaction of 5 with iodine in the presence of potassium acetate provides (Z,Z)-1-bromo-1,3-dienes (6), specifically

  通过先将二炔与二溴硼烷-二甲基硫醚加氢硼化，然后用三溴硼烷处理，即可轻松制得1-烯基二溴硼烷，与作为溴化硼剂的第二个1-炔烃毫不费力地反应，即可制得（1-a1keny1）（2-bromo-1-alkeny） -溴硼烷（5）。5在乙酸钾存在下与碘的反应提供了（Z，Z）-1-溴-1,3-二烯（6），具体而言，它们很容易转化为相应的（E，Z）-1,3 -用二叔丁基锂和甲醇处理二烯二烯（7）。
• Stereo- and regiospecific syntheses to provide conjugated (E,Z)- and (Z,Z)-alkadienes, and arylated (Z)-alkenes in excellent yields via the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (Z)-1-alkenylboronates with 1-bromoalkenes and aryl iodides
  作者：Norio Miyaura、Makoto Satoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83869-1

  日期：1986.1
• SUZUKI, AKIRA;HARA, SHOJI, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 1985, 43, N 2, 100-111
  作者：SUZUKI, AKIRA、HARA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAURA NORIO; SATOH MAKOTO; SUZUKI AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 32, 3745-3748
  作者：MIYAURA NORIO、 SATOH MAKOTO、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——