methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 148312-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 148312-79-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: VVQQNZUSNWXTSW-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物选择性氧化为糖醛酸

  摘要：

  在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下，使用次氯酸钠将部分保护的单糖衍生物中的羟基羟基选择性氧化为羧酸。缩醛，苄基和酰基保护基在氧化反应过程中不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77522-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Davis, Nicola J.; Flitsch, Sabine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Acetylation of Diols and Polyols by Acetate Catalysis: Mechanism and Application
  作者：Bo Ren、Martin Rahm、Xiaoling Zhang、Yixuan Zhou、Hai Dong

  DOI：10.1021/jo501343x

  日期：2014.9.5

  By this method, diols and polyols are regioselectively acetylated in high yields under mild conditions using catalytic amounts of acetate. In comparison to other methods involving reagents such as organotin, organoboron, organosilicon, organobase, and metal salts, this method is more environmentally friendly, convenient, and efficient and is also associated with higher regioselectivity. We have performed

  我们提出了在羟基的酰化中H键活化的原理，其中通过在羟基和阴离子之间形成氢键来活化酰化。在这一原理的指导下，我们证明了一种选择性糖化酰化糖的方法。通过这种方法，在温和的条件下，使用催化量的乙酸盐，可以高收率将二醇和多元醇区域选择性地乙酰化。与其他涉及试剂（例如有机锡，有机硼，有机硅，有机碱和金属盐）的方法相比，该方法对环境更友好，更方便，更高效，并且还具有更高的区域选择性。我们已经进行了彻底的量子化学研究，以破译该机理，这表明乙酸酯首先与二醇形成双H键络合物，这使得随后可以在温和的条件下通过乙酸酐进行单酰化。区域选择性似乎源于二醇和多元醇的固有结构以及它们与配位乙酸酯催化剂的特定相互作用。