N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol-carbonyl-chloride | 1224946-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol-carbonyl-chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[2-carbonochloridoyloxyethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]-2-nitrophenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1224946-48-8
• 化学式: C₂₆H₃₁ClN₂O₁₆
• 分子量: 662.989
• InChiKey: QDHUMMIEHMCERE-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-{(1S,10R)-1-(10-chloroethyl)-3-[(5-(2-N,N-dimethylaminoethoxy)-indol-2-yl)-carbonyl]-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole hydrochloride} 、 N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol-carbonyl-chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[2-[[(1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-3-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-yl]oxycarbonyloxy]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]-2-nitrophenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first spacer containing prodrug of a duocarmycin analogue and determination of its biological activity

  摘要：

  我们合成了第一种含有间隔物的双卡马西平类似物原药 11，对其生物特性进行了评估，并将其与不含间隔物单元的同类原药 2 进行了比较。合成过程包括制造两个双间隔物系统的新乙酰化衍生物 19 和 20b，将其活化并与药效(+)-3 的secondo-药物偶联。结果发现，新原药 11 的 QIC50 值为 20，相当低，但另一方面却具有很高的稳定性和很低的 DNA 烷基化效率，这在生物学上是前所未有的。这些发现表明，所采用的自惰性间隔分子改变了细胞抑制作用模式。

  DOI：

  10.1039/b925070k
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol-carbonyl-chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first spacer containing prodrug of a duocarmycin analogue and determination of its biological activity

  摘要：

  我们合成了第一种含有间隔物的双卡马西平类似物原药 11，对其生物特性进行了评估，并将其与不含间隔物单元的同类原药 2 进行了比较。合成过程包括制造两个双间隔物系统的新乙酰化衍生物 19 和 20b，将其活化并与药效(+)-3 的secondo-药物偶联。结果发现，新原药 11 的 QIC50 值为 20，相当低，但另一方面却具有很高的稳定性和很低的 DNA 烷基化效率，这在生物学上是前所未有的。这些发现表明，所采用的自惰性间隔分子改变了细胞抑制作用模式。

  DOI：

  10.1039/b925070k