7-methyl-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline | 1178907-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 7-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2H-quinoline
• CAS: 1178907-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: OQDBNSRISARRLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到7-methyl-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  配体效应在均相金催化中的效用：实现区域发散的 π-键激活环化

  摘要：

  在炔烃的区域发散分子内加氢芳基化中实现了在均相金催化中对配体的电子和空间性质的综合利用。灵活的缺电子亚磷酸酯配体与易于转化的导向基团甲氧基酰胺相结合，以三配位模式连接到阳离子 Au(I) 中心，提供空间位阻的邻位环化。同时，对位环化完全是在基于刚性电子丰富的膦配体的 Au(I) 催化剂的帮助下实现的，其中配体通过空间位阻和电子特性表现出对环化的补偿作用。通过将金与银催化剂结合，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01707

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Allylic Amination of 2-Tosylaminophenylprop-1-en-3-ols. A Concise Synthesis of (±)-Angustureine
  作者：Prasath Kothandaraman、Shi Jia Foo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo900917q

  日期：2009.8.21

  ionization of the starting material, which causes intramolecular nucleophilic addition of the sulfonamide unit to the allylic cation moiety and construction of the 1,2-dihydroquinoline. The utility of this N-heterocyclic ring forming strategy as a synthetic tool that makes use of alcohols as pro-electrophiles was exemplified by its application to the synthesis of the bioactive tetrahydroquinoline alkaloid

  本文描述了依赖于AuCl 3 / AgSbF 6催化2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-烯-3-醇的分子内烯丙基胺化的1,2-二氢喹啉的有效合成途径。独特地，发现该反应仅在金和银催化剂组合存在下在室温下快速进行，并以40-91％的产率生产1,2-二氢喹啉产物。已证明该方法适用于广泛的包含吸电子，给电子和空间要求高的底物组合的2-tosylaminophenylprop-1-en-3-ols。建议该机理涉及通过AuCl 3 / AgSbF 6活化醇底物催化剂。这之后是起始材料的电离，其导致磺酰胺单元的分子内亲核加成至烯丙基阳离子部分和1，2-二氢喹啉的构建。该N-杂环成环策略作为利用醇作为亲电子试剂的合成工具的实用性通过其在生物活性四氢喹啉碱生物碱（±）-鸟苷的合成中的应用来举例说明。
• Utility of Ligand Effect in Homogenous Gold Catalysis: Enabling Regiodivergent π-Bond-Activated Cyclization
  作者：Dong Ding、Tao Mou、Minghao Feng、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.6b01707

  日期：2016.4.27

  Comprehensive utilization of both electronic and steric properties of ligands in homogeneous gold catalysis is achieved in the regiodivergent intramolecular hydroarylation of alkynes. A flexible electron-deficient phosphite ligand, combined with the readily transformable directing group methoxyl amide, is attached to a cationic Au(I) center in three-coordinate mode, affording sterically hindered ortho-position

  在炔烃的区域发散分子内加氢芳基化中实现了在均相金催化中对配体的电子和空间性质的综合利用。灵活的缺电子亚磷酸酯配体与易于转化的导向基团甲氧基酰胺相结合，以三配位模式连接到阳离子 Au(I) 中心，提供空间位阻的邻位环化。同时，对位环化完全是在基于刚性电子丰富的膦配体的 Au(I) 催化剂的帮助下实现的，其中配体通过空间位阻和电子特性表现出对环化的补偿作用。通过将金与银催化剂结合，