(+/-)-diethyl 2-chloroacetoxy-2-(2-thienyl)ethylphosphonate | 719277-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl 2-chloroacetoxy-2-(2-thienyl)ethylphosphonate
• 英文别名: (2-diethoxyphosphoryl-1-thiophen-2-ylethyl) 2-chloroacetate
• CAS: 719277-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₈ClO₅PS
• 分子量: 340.765
• InChiKey: NIJKPKVAFDDVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 2-chloroacetoxy-2-(2-thienyl)ethylphosphonate 在 subtilisin (from Bacillus subtilis) 作用下， 以 phosphate buffer 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (R)-diethyl 2-hydroxy-2-(2-thienyl)ethylphosphonate 、 (S)-diethyl 2-hydroxy-2-(2-thienyl)ethylphosphonate 、 (S)-diethyl 2-chloroacetoxy-2-(2-thienyl)ethylphosphonate 、 (R)-diethyl 2-chloroacetoxy-2-(2-thienyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酶，第11期：[1]水解酶催化的α-和β-羟基膦酸酯的拆分以及手性，非自由基的β-氨基膦酸的合成

  摘要：

  外消旋二异丙基α-和β-羟基膦酸酯在叔丁基甲基醚中通过水解酶与乙酸异丙烯酯作为酰基供体的对映选择性酰化受到酶狭窄的底物特异性的限制。对于（S）-二异丙基1-羟基-（2-噻吩基）甲基-，1-羟乙基-和1-羟己基膦酸酯和（R）-二异丙基2-羟丙基膦酸酯的乙酸酯，获得高对映体过量（至多99％）。双相系统中念珠菌和蛋白酶枯草杆菌蛋白酶对脂肪酶水解多种β-氯乙酰氧基膦酸酯的作用是对映体选择性的（S）-β-羟基膦酸酯（ee 51–92％）。（S）-2-苯基-2-羟乙基-和（S）-3-甲基-2-羟基丁基膦酸酯（ee分别为96％和99％）被转化为相同ee的（R）-2-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303135
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 吡啶 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+/-)-diethyl 2-chloroacetoxy-2-(2-thienyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酶，第11期：[1]水解酶催化的α-和β-羟基膦酸酯的拆分以及手性，非自由基的β-氨基膦酸的合成

  摘要：

  外消旋二异丙基α-和β-羟基膦酸酯在叔丁基甲基醚中通过水解酶与乙酸异丙烯酯作为酰基供体的对映选择性酰化受到酶狭窄的底物特异性的限制。对于（S）-二异丙基1-羟基-（2-噻吩基）甲基-，1-羟乙基-和1-羟己基膦酸酯和（R）-二异丙基2-羟丙基膦酸酯的乙酸酯，获得高对映体过量（至多99％）。双相系统中念珠菌和蛋白酶枯草杆菌蛋白酶对脂肪酶水解多种β-氯乙酰氧基膦酸酯的作用是对映体选择性的（S）-β-羟基膦酸酯（ee 51–92％）。（S）-2-苯基-2-羟乙基-和（S）-3-甲基-2-羟基丁基膦酸酯（ee分别为96％和99％）被转化为相同ee的（R）-2-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303135