(R)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal | 1189524-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5S,6R)-6-ethenyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 1189524-54-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PZKNBXOOAWUHFG-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal 、 6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-2-((2S,4S,8S,E)-4,6,8-trimethyldeca-6,9-dien-2-yl)benzofuran 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-1-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-2-((2S,4S,8S,E)-4,6,8-trimethyldeca-6,9-dien-2-yl)benzofuran-4-yl)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环解易位和光炸反应构建安沙霉素抗生素Kendomycin：保护基团自由氧化末端的发展。

  摘要：

  的两个会聚全合成柄型（ - ） - kendomycin（-polyketide 1）中有所描述。合成得益于使用容易获得的廉价原料。高度复杂的非对映选择性克莱森-爱尔兰重排用于引入（E）-双键和C16-Me基团。紧张的ansa大环的闭环是通过闭环易位以及大内酯化和光爆反应的高效结合而实现的。经由不稳定的保护基自由最后阶段ö -quinone被呈现。另外，描述了针对1的总合成的一些不成功的合成努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902226
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522