(methoxycarbonyl)methylene β-D-glucopyranoside | 445389-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methoxycarbonyl)methylene β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetate
• CAS: 445389-41-3
• 化学式: C₉H₁₆O₈
• 分子量: 252.221
• InChiKey: VCDGVBMVFQWFFN-DDIGBBAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methoxycarbonyl)methylene β-D-glucopyranoside 、 苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以42%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyloxy)-N-(phenylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  未保护的糖基羧酰胺的无溶剂和无催化剂氨基转移。

  摘要：

  描述了未保护的单和二糖羧酰胺与各种伯和仲芳族，杂环或脂族胺的氨基转移反应。这种新方法具有绿色环保和原子效率高的优点。明显地，该条件不需要溶剂或催化剂，并且给出氨作为单一副产物。所描述的偶联反应与多种官能团相容，并且被用于合成各种糖苷衍生物和生物学上相关的糖脂。提出了一种可能的反应机理，涉及起始羧酰胺的分子间氢键活化。

  DOI：

  10.1039/c9ob02096a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-O-(-2-carboxy)methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(methoxycarbonyl)methylene β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SnCl4和CF3CO2Ag促进的糖乙酸酯糖基化反应的变化：一种直接，通用且看似简单的方法，可通过α或β立体控制

  摘要：

  与SnCl（4）和CF（3）CO（2）Ag的过乙酸糖（D-葡萄糖，D-半乳糖）的糖基化导致产生1,2-顺式或1,2-反式-糖苷，主要取决于使用的酒精。特别地，由酰基保护的糖基供体预期的1，2-反式-糖苷以高收率与共享特定特征（例如庞大，吸电子基团或聚乙氧基基序）的醇形成。相比之下，由于异构化和//，简单的醇可提供约1：1的2,3,4,6-四-O-乙酰基和3,4,6-三-O-乙酰基1,2-顺式-糖苷的混合物或酸催化的1,2-原酸酯中间体的裂解。在重新乙酰化或脱乙酰化之后，通过简单和直接的方法以约90％的产率获得了乙酰化或完全脱保护的1，2-顺式-糖苷（α-D-葡萄糖，α-D-半乳糖）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.004

文献信息

• Branched polyalkylene glycols
  申请人：Yamasaki Motoo

  公开号：US20050063936A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides a branched polyalkylene glycol wherein three or more single-chain polyalkylene glycols and a group having reactivity with an amino acid side chain, the N-terminal amino group or the C-terminal carboxyl group in a polypeptide or a group convertible into the group having reactivity are bound; and a physiologically active polypeptide modified with the branched polyalkylene glycol.

  本发明提供了一种分支型聚烷基乙二醇，其中三个或更多个单链聚烷基乙二醇和一个与多肽中的氨基酸侧链、N-末端氨基团或C-末端羧基团具有反应性的基团，或可转化为具有反应性基团的基团，被结合；以及经过改性的具有生理活性的多肽，该多肽被分支型聚烷基乙二醇修饰。
• BRANCHED POLYALKYLENE GLYCOLS
  申请人：Yamasaki Motoo

  公开号：US20080125350A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention provides a branched polyalkylene glycol wherein three or more single-chain polyalkylene glycols and a group having reactivity with an amino acid side chain, the N-terminal amino group or the C-terminal carboxyl group in a polypeptide or a group convertible into the group having reactivity are bound; and a physiologically active polypeptide modified with the branched polyalkylene glycol.

  本发明提供了一种分支状聚烷基乙二醇，其中三个或更多单链聚烷基乙二醇和一个具有与多肽中氨基酸侧链、N-末端氨基基团或C-末端羧基基团反应性的基团，或可转化为具有反应性基团的基团，被结合；以及经过分支状聚烷基乙二醇修饰的生理活性多肽。
• US7291713B2
  申请人：——

  公开号：US7291713B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• US7547765B2
  申请人：——

  公开号：US7547765B2

  公开（公告）日：2009-06-16