(5-(hydroxymethyl)-isoxazol-3-yl)(phenyl)methanone | 1610714-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(hydroxymethyl)-isoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [5-(Hydroxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1610714-35-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: KTFGWEJNUWLGSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromoprop-2-en-1-ol 、 苯甲酰硝基甲烷 在 三乙烯二胺 、 copper(II) oxide 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(5-(hydroxymethyl)-isoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  机械化学使通过氧化铜纳米颗粒催化分子间脱卤化氢环化构建异恶唑骨架成为可能

  摘要：

  通过在机械化学设置下将β-乙烯基卤化物和α-硝基羰基化合物配对，完成了异恶唑环化的脱卤化氢方法。这种化学反应在氧化铜纳米粒子 (<50 nm) 和 DABCO 的协同催化下起作用。该协议的主要有益方面包括：（i）广泛的底物范围，（ii）没有剧烈的后处理，（iii）反应时间短，（iv）无溶剂条件，（v）底物/试剂的商业可行性（ vi) 良好的化学产率和选择性。这种化学反应的另一个优点是反应后 CuO 可以很容易地回收和再利用，六次运行的催化活性没有太大的下降。由于不受 β-乙烯基卤化物的限制，验证条件也对炔烃开放，用于制备异恶唑，

  DOI：

  10.1002/adsc.202100730

文献信息

• Catalyst-Free Formation of Nitrile Oxides and Their Further Transformations to Diverse Heterocycles
  作者：Luca De Angelis、Alexandra M. Crawford、Yong-Liang Su、Daniel Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04130

  日期：2021.2.5

  transfer from tert-butyl nitrite under mild conditions and without the use of a catalyst or an additive is reported. This transformation is broadly applicable to the synthesis of furoxans by dimerization and isoxazoles and isoxazolines by cycloaddition. This methodology is also applied for the millimole-scale synthesis of two biologically active compounds. The formation of the nitrile oxide from a diazoacetamide

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。
• Harnessing the TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation for Machetti–De Sarlo Reaction toward Sustainable Synthesis of Isoxazole Libraries
  作者：Murugan Vadivelu、Sugirdha Sampath、Kesavan Muthu、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01896

  日期：2019.11.1

  nitroalkanes with alkynes/alkenes to afford a library of isoxazole/isoxazoline products. From an eco-benign perspective, notable advantages of this method are as follows: (i) water as the solvent, (ii) air as the oxidant, (iii) transition metal-free, (iv) no base required, (v) no toxic byproduct, (vi) no need of solvent extraction, (vii) diverse substrate scope, (viii) high chemical yields, (ix) excellent

  在可持续的条件下，已经通过Machetti-De Sarlo反应完成了对异恶唑/异恶唑啉衍生物的实用合成。该方案涉及使用容易获得的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）催化伯硝基烷烃与炔烃/烯烃的环缩合反应，从而提供异恶唑/异恶唑啉产物的文库。从生态友好的角度来看，此方法的显着优点如下：（i）以水为溶剂，（ii）以空气为氧化剂，（iii）不含过渡金属，（iv）不需要碱，（v）无毒副产物；（vi）无需溶剂萃取；（vii）不同的底物范围；（viii）高化学收率；（ix）优异的化学和区域选择性；（x）反应时间短；（xi）克级合成，（xii）扩展到非均质版本，以及（xiii）催化剂可循环利用性。
• Effect of Aqueous Polyethylene Glycol on 1,3-Dipolar Cycloaddition of Benzoylnitromethane/Ethyl 2-Nitroacetate with Dipolarophiles: Green Synthesis of Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、Akula Raghunadh、T. Krishna、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201300712

  日期：2014.1.13

  A 1:1 mixture of water‐polyethylene glycol (PEG) facilitated the 1,3‐dipolar cycloaddition of benzoylnitromethane/ethyl 2‐nitroacetate with terminal alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines under green conditions. The methodology is free from the use of any base, catalyst, dehydrating agent or hazardous solvent.

  水与聚乙二醇（PEG）的1：1混合物有助于在绿色条件下将苯甲酰基硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与末端炔烃或烯烃进行1,3-偶极环加成反应，生成异恶唑或异恶唑啉。该方法无需使用任何碱，催化剂，脱水剂或有害溶剂。