(E)-4-((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol | 938455-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-4-((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 938455-68-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: CMOAMPSNUDRTBW-JOVBGUPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 D-(+)-diethyl tartrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(2R,3S,4aR,8aS)-2-ethenyl-6-methoxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26